Reazioni degli acidi carbossilici con PCl5

Gli acidi carbossilici reagiscono con PCl5 per dare un cloruro acilico, cloruro di fosforile e HCl. Questa reazione, oltre ad essere un metodo per ottenere un cloruro acilico, costituisce un saggio per l’individuazione del gruppo -OH che viene evidenziato dalla formazione di cloruro di idrogeno gassoso.

La reazione viene così schematizzata:
RCOOH + PCl5 → RCOCl + POCl3 + HCl

Negli acidi carbossilici è presente il gruppo carbonilico >C=O e il gruppo alcolico pertanto le reazioni degli acidi carbossilici vengono distinte tra quelle che riguardano il gruppo carbonilico e quelle che riguardano il gruppo -OH.

La reazione di un acido carbossilico con PCl5 coinvolge il gruppo -OH e avviene secondo il meccanismo:

meccanismo

 

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Author: Chimicamo

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