AscoltaNella reazione di Wurtz due molecole di alogenuro alchilico si accoppiano in presenza di sodio metallico in ambiente di etere anidro o tetraidrofurano per formare un nuovo legame carbonio-carbonio con ottenimento di un alcano simmetrico.
La reazione complessiva è la seguente:
2 R-X + 2 Na → R-R + 2 NaX
essendo X un alogeno.
Meccanismo della reazione
Il primo stadio della reazione prevede la formazione di un radicale alchilico:
R-X + Na → R∙ + Na+X–
Nello stadio successivo il radicale alchilico accetta un elettrone da un altro atomo di sodio con formazione di un anione e di uno ione sodio.
R∙ + Na → R– + Na+
Nel terzo stadio l'anione alchilico rimpiazza lo ione alogenuro formatosi secondo un meccanismo di tipo SN2
R– + Na+ + R-X → R-R + Na+X–
Si è ottenuto un alcano simmetrico: questa reazione di accoppiamento è conosciuta come sintesi di Wurtz. Se vengono usati come reagenti due alogenuri alchilici diversi si forma una miscela di alcani difficilmente separabili e quindi tale reazione non è sfruttabile per ottenere alcani asimmetrici. Una tipica reazione di Wurtz è quella della sintesi dell'etano:
2 CH3Cl + 2 Na → CH3-CH3 + 2 NaCl
La reazione di accoppiamento viene spesso accompagnata da reazioni di eliminazione E2; consideriamo, infatti la reazione del cloruro di n-butile:
CH3CH2CH2CH2Cl + Na → CH3CH2CH2CH2∙ + NaCl ( primo stadio)
Nel secondo stadio il radicale reagisce con il sodio per dare un carbanione
CH3CH2CH2CH2∙ + Na → CH3CH2CH2CH2–+ Na+ ( secondo stadio)
CH3CH2CH2CH2–+ Na+ + CH3CH2CH2CH2Cl → CH3CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH3 + NaCl ( terzo stadio)
Il normal-ottano è il prodotto di accoppiamento secondo la sintesi di Wurtz; ad esso si accompagnano i prodotti di eliminazione dalla reazione:
CH3CH2CH2CH2–+ Na+ + CH3CH2CH2CH2Cl → CH2=CHCH2CH3 + CH3CH2CH2CH3 + NaCl
che sono costituiti rispettivamente da 1-butene e n-butano
