Reazione di Wurtz: meccanismo

La reazione di Wurtz, scoperta dal chimico francese da Charles-Adolphe Wurtz, è una reazione di accoppiamento. Nella reazione di Wurtz due molecole di alogenuro alchilico si accoppiano in presenza di sodio metallico in ambiente di etere anidro o tetraidrofurano per formare un nuovo legame carbonio-carbonio con ottenimento di un alcano simmetrico.
La reazione complessiva è la seguente:

2 R-X + 2 Na → R-R + 2 NaX

essendo X un alogeno.

Meccanismo della reazione di Wurtz 

Il primo stadio della reazione prevede la formazione di un radicale alchilico:

R-X + Na → R∙ + Na⁺X^–

Nello stadio successivo il radicale alchilico accetta un elettrone da un altro atomo di sodio con formazione di un anione e di uno ione sodio.

R∙ + Na → R^– + Na⁺

Nel terzo stadio l’anione alchilico rimpiazza lo ione alogenuro formatosi secondo un meccanismo di tipo SN2

R^– + Na⁺ + R-X → R-R + Na⁺X^–

Si è ottenuto un alcano simmetrico: questa reazione di accoppiamento è conosciuta come sintesi di Wurtz. Se vengono usati come reagenti due alogenuri alchilici diversi si forma una miscela di alcani difficilmente separabili e quindi tale reazione non è sfruttabile per ottenere alcani asimmetrici. Una tipica reazione di Wurtz è quella della sintesi dell’etano:

2 CH₃Cl + 2 Na → CH₃-CH₃ + 2 NaCl

La reazione di accoppiamento viene spesso accompagnata da reazioni di eliminazione E2; consideriamo, infatti la reazione del cloruro di n-butile:

CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + Na → CH₃CH₂CH₂CH₂∙ + NaCl ( primo stadio)

Nel secondo stadio il radicale reagisce con il sodio per dare un carbanione

CH₃CH₂CH₂CH₂∙ + Na → CH₃CH₂CH₂CH₂^–+ Na⁺ ( secondo stadio)

CH₃CH₂CH₂CH₂^–+ Na⁺ + CH₃CH₂CH₂CH₂Cl → CH₃CH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂CH₃ + NaCl ( terzo stadio)

Il normal-ottano è il prodotto di accoppiamento secondo la sintesi di Wurtz; ad esso si accompagnano i prodotti di eliminazione dalla reazione:

CH₃CH₂CH₂CH₂^–+ Na⁺ + CH₃CH₂CH₂CH₂Cl → CH₂=CHCH₂CH₃ + CH₃CH₂CH₂CH₃ + NaCl

che sono costituiti rispettivamente da 1-butene e n-butano