Reazione di Wurtz

Nella reazione di Wurtz due molecole di alogenuro alchilico si accoppiano in presenza di sodio metallico in ambiente di etere anidro o tetraidrofurano per formare un nuovo legame carbonio-carbonio con ottenimento di un alcano simmetrico.

La reazione complessiva è la seguente:

2 R-X + 2 Na → R-R + 2 NaX

essendo X un alogeno.

Meccanismo della reazione:

Il primo stadio della reazione prevede la formazione di un radicale alchilico:

R-X + Na → R∙ + Na+X

Nello stadio successivo il radicale alchilico accetta un elettrone da un altro atomo di sodio con formazione di un anione e di uno ione sodio.

R∙ + Na → R + Na+

Nel terzo stadio l’anione alchilico rimpiazza lo ione alogenuro formatosi secondo un meccanismo di tipo SN2

R + Na+ + R-X → R-R + Na+X

Si è ottenuto un alcano simmetrico: questa reazione di accoppiamento è conosciuta come sintesi di Wurtz. Se vengono usati come reagenti due alogenuri alchilici diversi si forma una miscela di alcani difficilmente separabili e quindi tale reazione non è sfruttabile per ottenere alcani asimmetrici. Una tipica reazione di Wurtz è quella della sintesi dell’etano:

2 CH3Cl + 2 Na → CH3-CH3 + 2 NaCl

La reazione di accoppiamento viene spesso accompagnata da reazioni di eliminazione E2; consideriamo, infatti la reazione del cloruro di n-butile:

CH3CH2CH2CH2Cl + Na → CH3CH2CH2CH2∙ + NaCl ( primo stadio)

CH3CH2CH2CH2∙ + Na → CH3CH2CH2CH2+ Na+ ( secondo stadio)

CH3CH2CH2CH2+ Na+ + CH3CH2CH2CH2Cl → CH3CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH3 + NaCl ( terzo stadio)

Il normal-ottano è il prodotto di accoppiamento secondo la sintesi di Wurtz; ad esso si accompagnano i prodotti di eliminazione dalla reazione:

CH3CH2CH2CH2+ Na+ + CH3CH2CH2CH2Cl → CH2=CHCH2CH3 + CH3CH2CH2CH3 + NaCl

che sono costituiti rispettivamente da 1-butene e n-butano

 

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Author: Chimicamo

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