Reazione di Williamson

Sebbene risalga al 1851 la reazione di Williamson costituisce ancora oggi, sia in laboratorio che a livello industriale, il metodo migliore per l’ottenimento di eteri sia simmetrici che asimmetrici.

Tale reazione, che avviene secondo un meccanismo SN2 coinvolge un alcossido che agisce da nucleofilo e un alogenuro alchilico in cui l’alogeno costituisce il gruppo uscente. Gli alcossidi sono basi forti e buoni nucleofili e possono essere ottenuti sfruttando il carattere debolmente acido dell’idrogeno che costituisce il gruppo –OH di un alcol. Una tipica reazione di ottenimento di un alcol è la reazione tra un alcol e il sodio metallico che è altamente riducente che produce l’alcossido liberando idrogeno gassoso:

2 ROH + 2 Na → 2 RONa+ + H2

La reazione di Williamson è di tipo concertato in cui avviene contemporaneamente la rottura del legame C-X e la formazione del legame C-O.

L’attacco del nucleofilo avviene simultaneamente alla rottura del legame fra l’atomo di carbonio e il gruppo uscente e, nel caso di un alogenuro alchilico chirale, su cui avviene si ha un’inversione di configurazione.

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Author: Chimicamo

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