Blog

Reazione di Vilsmeier-Haack

  |   Chimica, Chimica Organica

La reazione di Vilsmeier-Haack è uno degli strumenti più rilevanti nell’ambito delle sintesi organiche sia a livello industriale che in laboratorio. È utilizzata in reazioni in cui  un gruppo formile è aggiunto a composti aromatici ovvero reazioni di addizione in cui un gruppo formile -CH=O è aggiunto a un composto. Le reazioni di formilazione consentono di formare carbossaldeidi intermedie. Queste ultime, a causa delle loro proprietà farmacologiche intrinseche e reattività chimica costituiscono oggetto di studio

Reagente di Vilsmeier

Il reagente attivo che costituisce anche l’agente formilante è il reagente di Vilsmeier. Esso si ottiene in situ dalla reazione tra N,N-dimetilformammide e cloruro di ossalile composto appartenente alla famiglia degli alogenuri acilici.

Può essere ottenuto anche da cloruro di fosforile o cloruro di tionile e un derivato della formammide

sintesi Reagente di VilsmeierCondizioni di reazione

Nel caso si utilizzino ammidi come dimetilacetammide, N-metilpirrolidone che sono liquidi si utilizza un loro eccesso quale solvente. Possono essere comunque usati solventi come cloroformio, benzene, toluene, diossano e tetraidrofurano.

La reazione è condotta a temperatura ambiente o tra 60 e 80°C sebbene siano state condotte anche a 120°C

Reazione

Come la maggior parte delle reazioni di sostituzione aromatica, la reazione di Vilsmeier-Haack tende a funzionare in modo più efficiente su anelli aromatici in cui è presente un gruppo attivante in quanto il reagente di Vilsmeier è un elettrofilo debole. La formilazione in genere avviene in posizione para. Un esempio di reazione è riportato in figura:

Vilsmeier-haackUsi

La reazione è utilizzata per la formazione di: