• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
mercoledì, Febbraio 1, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Reazione di Sandmeyer

di Chimicamo
20 Giugno 2022
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
Reazione di Sandmeyer-chimicamo

Reazione di Sandmeyer-chimicamo

Una reazione ampiamente utilizzata in chimica organica è la reazione di Sandmeyer, in cui si formano alogenuri arilici da derivati ​​dell’anilina tramite un intermedio diazonio utilizzando alogenuri di rame.

Sommario nascondi
1 Meccanismo
2 Condizioni

Il chimico svizzero Traugott Sandmeyer nel 1884 trovò il metodo per trasformare i sali di arildiazonio in alogenuri arilici utilizzando CuX dove X è Br o Cl, in nitrili tramite CuCN o in fenoli tramite Cu2O .

La scoperta fu casuale in quanto Sandmeyer voleva ottenere il fenilacetilene C6H5C≡CH a partire da cloruro di benzendiazonio C6H5N2+Cl–e carburo rameoso C2Cu2. Ottenne, tuttavia, il benzilcloruro o α-clorotoluene C6H5CH2Cl.

Meccanismo

Il  sale di diazonio in presenza di alogenuro di rame subisce la sostituzione e il gruppo diazoico  è sostituito dall’alogeno. Il meccanismo della reazione di Sandmeyer avviene per via radicalica in più stadi:

ArN2+Cl–  + CuX → ArN=N· + CuX2

Poiché l’azoto molecolare è un gruppo uscente stabile da un punto di vista termodinamico la sua fuoriuscita è favorita con formazione di un radicale sul benzene

ArN=N· → Ar· + N2

Ar· + CuX2 → ArX + CuX

Condizioni

Il solvente usato per il la sintesi di ioduri arilici è diiodometano CH2I2 , per la sintesi dei bromuri arilici è utilizzato il bromoformio CHBr3 e per quella dei cloruri arilici il cloroformio CHCl3

Se la reazione è condotta in soluzioni acquose, lo ione OH– proveniente dalla dissociazione dell’acqua può sostituire l’ alogenuro come sostituente arilico, formando così i fenoli

La reazione è una sostituzione aromatica nucleofila promossa da un radicale ovvero un tipo di reazione di sostituzione in cui un determinato sostituente su un composto aromatico è sostituito da un nucleofilo attraverso una specie intermedia radicalica.

  Meccanismo E1 ed E2 a confronto

Poiché i sali di diazonio derivano dalla reazione di diazotazione delle ammine aromatiche primarie la reazione di Sandmeyer costituisce un metodo per sostituire un gruppo amminico aromatico con un alogeno, un gruppo -C≡N o un gruppo -OH

Tags: alogenuri arilicianilinagruppi uscentisostituzione aromatica nucleofila

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Articolo Precedente

Agata

Prossimo Articolo

Zaffiro

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Silvite

Silvite

di Maurizia Gagliano
1 Febbraio 2023
0

La silvite è un minerale costituito da cloruro di potassio costituendo  la principale fonte di KCl utilizzato nei fertilizzanti. A...

Polialite

Polialite

di Massimiliano Balzano
31 Gennaio 2023
0

La polialite è un sale doppio costituito da solfato di potassio, calcio e magnesio diidrato che ha formula K2Ca2Mg(SO4)4 ·...

Chitosano

Chitosano

di Maurizia Gagliano
30 Gennaio 2023
0

Il chitosano è un polisaccaride lineare composto da D -glucosammina e N -acetil- D -glucosammina legate in modo casuale tramite...

Benzoato di sodio

Benzoato di sodio

di Maurizia Gagliano
29 Gennaio 2023
0

Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Chimicamo su Rai Tre

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Silvite 1 Febbraio 2023
  • Esche proteiche e COVID-19 1 Febbraio 2023
  • Polialite 31 Gennaio 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210