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Reazione di Ritter

  |   Chimica, Chimica Organica

La reazione di Ritter è uno dei metodi di ottenimento delle ammidi per reazione dei nitrili con alcoli o alcheni in presenza di acido solforico.

Questa reazione che è usata anche in campo industriale per l’elevata resa consente di ottenere una varietà di ammidi.

In ambiente acido alcuni alcoli e gli alcheni danno luogo alla formazione di un carbocatione che reagisce con i nitrili.

Il chimico statunitense John Ritter nel 1948 descrisse per la prima volta la sintesi di ammidi N-sostituite ottenute dalla reazione dei nitrili con gli alcheni.

Meccanismo

Il primo stadio della reazione prevede la formazione di un carbocatione pertanto se si utilizza un alcol è più idoneo un alcol terziario. In ambiente acido avviene la protonazione del gruppo alcolico e la successiva fuoriuscita di una molecola di acqua.

 

Nel caso di un alchene invece si ha attacco del doppio legame allo ione H+, rottura del doppio legame e formazione del carbocatione. In entrambi i casi i carbocationi possono dar luogo a riarrangiamento per dare l’intermedio più stabile

 

I due casi sono rappresentati in figura

formazione carbocatione

Il carbocatione è attaccato dal doppietto elettronico solitario presente sull’azoto del nitrile per dare lo ione nitrilio che viene attaccato dal doppietto elettronico dell’ossigeno dell’acqua con conseguente rottura del triplo legame azoto-carbonio. Il trasferimento di un protone dall’ossigeno all’azoto porta alla formazione dell’ammide

meccanismo reazione di Ritter