Reazione di Ritter: meccanismo

La reazione di Ritter è uno dei metodi di ottenimento delle ammidi per reazione dei nitrili con alcoli o alcheni in presenza di acido solforico.
Questa reazione che è usata anche in campo industriale per l’elevata resa consente di ottenere una varietà di ammidi.

In ambiente acido alcuni alcoli e gli alcheni danno luogo alla formazione di un carbocatione che reagisce con i nitrili.
Il chimico statunitense Johann Ritter nel 1948 descrisse per la prima volta la sintesi di ammidi N-sostituite ottenute dalla reazione dei nitrili con gli alcheni.

Meccanismo della reazione di Ritter

Il primo stadio della reazione prevede la formazione di un carbocatione pertanto se si utilizza un alcol è più idoneo un alcol terziario. In ambiente acido avviene la protonazione del gruppo alcolico e la successiva fuoriuscita di una molecola di acqua.

Nel caso di un alchene invece si ha attacco del doppio legame allo ione H⁺, rottura del doppio legame e formazione del carbocatione. In entrambi i casi i carbocationi possono dar luogo a riarrangiamento per dare l’intermedio più stabile

I due casi sono rappresentati in figura

Il carbocatione è attaccato dal doppietto elettronico solitario presente sull’azoto del nitrile per dare lo ione nitrilio che viene attaccato dal doppietto elettronico dell’ossigeno dell’acqua con conseguente rottura del triplo legame azoto-carbonio. Il trasferimento di un protone dall’ossigeno all’azoto porta alla formazione dell’ammide