Reazione di Reformatsky

Nella reazione di Reformatsky, dovuta al chimico russo Sergey Nikolaevich Reformatsky che la scoprì nel 1887, avviene una condensazione tra un’aldeide o un chetone che reagiscono con un estere α-alogenato in presenza di polvere di zinco per dare un β-idrossiestere.

reformatsky

Nella reazione viene usato un solvente inerte come dietiletere o tetraidrofurano.

il meccanismo della reazione viene rappresentato in figura:

meccanismo

Nel primo stadio della reazione avviene un’addizione ossidativa dello zinco al legame carbonio – alogeno dell’estere α-alogenato per dare un composto organozinco detto enolato di Reformatsky  simile a un reagente di Grignard ma meno reattivo che evita l’addizione elettrofila al gruppo estereo.

Due enolati di Reformatsky si coordinano tra loro per dare un dimero che dà luogo a un riarrangiamento per dare due molecole di enolato in cui è contenuto un legame ossigeno-zinco.

L’ossigeno dell’aldeide o del chetone si coordina allo zinco  dando luogo a un ulteriore riarrangiamento con formazione di un legame carbonio-carbonio.

In ambiente acido l’ossigeno legato allo zinco attacca uno ione H+ protonandosi e assumendo una carica positiva. Lo ione X, ovvero la base coniugata dell’acido HX attacca lo zinco con conseguente rottura del legame zinco-ossigeno, formazione di un sale di zinco e del β-idrossiestere.

 

Author: Chimicamo

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