Reazione di Maillard

La reazione di Maillard prende il nome dal chimico francese Louis Camille Maillard che nell’ambito delle sue ricerche studiò le reazioni tra amminoacidi e carboidrati nel 1912.

La reazione di Maillard, come la caramellizzazione, è un processo di imbrunimento non enzimatico che coinvolge una serie complessa di reazioni tra amminoacidi con un gruppo amminico libero e zuccheri riducenti a temperatura elevata.

La reazione di Maillard è la più importante reazione chimica che avviene durante la cottura degli alimenti ed è responsabile del tipico aspetto bruno e dell’aroma caratteristico dei cibi appena cotti. Sebbene la reazione di Maillard possa avvenire a temperatura ambiente in genere avviene tra 140 e 165 °C.

Durante l’intero processo si sviluppano molteplici composti che hanno  particolari aromi che si fondono tra loro: ogni alimento, a seconda della sua composizione, del tempo e della temperatura di cottura, dà luogo alla formazione di composti diversi. Altri fattori tra cui i tipi di zuccheri e gli amminoacidi coinvolti, la presenza di ossigeno di altre sostanze, la concentrazione contribuiscono all’ottenimento di gusti e aromi diversi. Inoltre il pH  ha un ruolo fondamentale in quanto se esso è minore del punto isoelettrico il gruppo amminico è protonato e la reazione non avviene. Quanto maggiore è il numero di atomi di carbonio contenuti nello zucchero tanto più lenta è la reazione: i pentosi come il ribosio reagiscono più velocemente degli esosi come il glucosio. La lisina che presenta due gruppi amminici è l’amminoacido che tra tutti reagisce più velocemente.

La molteplicità dei fattori che entrano in gioco hanno reso difficile lo studio degli stadi attraversi i quali avviene la reazione.

Alla reazione di Maillard è imputabile il gusto e l’aroma di molti cibi tra cui il pane, i biscotti, la carne, i dolci, il cioccolato e in taluni casi un particolare aroma, come quello del caffè è dovuto sia alla reazione di Maillard che alla caramellizzazione.

Nel primo stadio della reazione si ha l’attacco nucleofilo del gruppo –NH2 dell’amminoacido al gruppo carbonilico dello zucchero con ottenimento di una glicosilammina N-sostituita

glicosilammina

che per perdita d’acqua diventa una immina ( base di Shiff).

L’immina subisce una trasposizione di Amadori con formazione dell’1-ammino-1-deossi-2-chetosi N sostituiti.

Questi composti che sono abbastanza stabili possono seguire vie diverse tra cui la scissione, la disidratazione  o la formazione di composti dicarbonilici. Questi ultimi possono ciclizzare, scindersi (ad alte temperature e in ambiente meno acido si formano composti carbonilici e dicarbonilici a basso peso molecolare come lʹaldeide piruvica) o  reagire con altri composti come gli amminoacidi liberi tramite la reazione di Strecker formando CO2, aldeidi caratteristiche e alfa‐amminocarbonili particolarmente reattivi che possono reagire producendo, per esempio, pirazine per condensazione.

Tra i prodotti della reazione di Maillard che maggiormente conferiscono aromi e sapori tipici vi sono oltre alla pirazine, il pirrolo, le alchilpiridine, le acilpiridine, i furanoni, i furani, gli ossazoli e il tiofene.

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Author: Chimicamo

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