Reazione di Kumada

La reazione di Kumada è una reazione di accoppiamento incrociato tra un alogenuro organico e un reattivo di Grignard che porta alla formazione di un legame carbonio-carbonio.

La formazione di un legame carbonio-carbonio costituisce un tipo di reazione importante nell’ambito della chimica organica che avviene in genere utilizzando quale catalizzatore un metallo di transizione.

Reazione

La reazione fu riportata nel 1972 indipendentemente dal gruppo di Makoto Kumada e dal gruppo di Robert Corriu e può essere schematizzata nel modo seguente:

R’’X + RMgX → RR’’

Anche se le prime reazioni di accoppiamento incrociato dei bromuri di organomagnesio descritte da Kumada o Corriu hanno utilizzato catalizzatori al nichel, i catalizzatori più efficienti e comunemente impiegati per tali reazioni di accoppiamento C-C al giorno d’oggi si basano su metalli nobili e in particolare il palladio e i suoi complessi.

La reazione viene tipicamente condotta utilizzando come solvente il tetraidrofurano o l’etere dietilico.

Meccanismo

Il meccanismo della reazione proposto utilizzando il palladio prevede che quest’ultimo, con numero di ossidazione zero, dia luogo a un’addizione ossidativa nei confronti dell’alogenuro organico formando un complesso di palladio (II).

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Author: Chimicamo

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