Reazione di Blanc

 

La reazione di Blanc nota anche come clorometilazione di Blanc è una reazione in cui un gruppo clorometil- viene introdotto in un anello aromatico.

Essa viene utilizzata nella sintesi di prodotti della chimica fine, prodotti chimici usati in agricoltura, coloranti, profumi, additivi di polimeri in quanto il gruppo – CH2Cl può essere facilmente convertito in –CH2OH, -CHO, -CH2CN, -CH2NH2, – CH3 ecc.

L’esempio più semplice è costituito dalla reazione del benzene con formaldeide e cloruro di idrogeno gassoso in presenza di ZnCl2 o SnCl4 che agiscono da catalizzatori e può essere così schematizzata

C6H6 + HCHO + HCl → C6H5CH2Cl

La presenza di un gruppo attivante presente sull’anello benzenico aumenta la velocità della reazione.

Il catalizzatore che agisce da acido di Lewis, analogamente a quanto avviene nell’alchilazione di Friedel-Crafts, serve ad attivare la formaldeide e pertanto se ne deve usare una quantità stechiometrica.

Il meccanismo della reazione viene riportato in figura:

reazione di Blanc

In ambiente acido la formaldeide viene protonata con conseguente aumento della sua reattività per l’attacco elettrofilo dell’anello benzenico.

Si forma un intermedio carbocationico in cui la carica positiva si trova in posizione orto o para rispetto al sostituente. La successiva perdita di uno ione H+ porta a un derivato idrossimetilico che per successiva reazione con HCl porta al prodotto clorometilato.

 

Author: Chimicamo

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