• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
lunedì, Febbraio 6, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Reazione di acilazione

di Chimicamo
20 Giugno 2022
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
Reazione di acilazione-chimicamo

Reazione di acilazione-chimicamo

La reazione di acilazione è usata in chimica organica per aggiungere ad un composto un gruppo acilico tramite un gruppo acilante come un cloruro acilico

Sommario nascondi
1 Acilazione di Friedel Crafts
2 Acilazione di ammine
3 Acilazione dei fenoli

Un gruppo acilico è un gruppo funzionale con formula R-CO- costituito da un gruppo carbonilico legato e un gruppo R:

gruppo acilicoAcilazione di Friedel Crafts

La più nota reazione di acilazione è quella di Friedel Crafts in cui un composto aromatico reagisce con un alogenuro acilico per dare un chetone. La reazione avviene in presenza di un acido di Lewis come il cloruro di alluminio.

In figura è riportata la reazione tra cloruro di acetile e benzene con ottenimento dell’acetofenone

acilazione di Friedel CraftsAcilazione di ammine

Le ammine primarie e secondarie sia alifatiche che aromatiche, reagiscono con cloruri acilici o anidridi secondo un meccanismo di sostituzione nucleofila. I prodotti di reazione sono delle ammidi in quanto avviene una N-acilazione

In figura è rappresentata la reazione tra un’ammina primaria e un cloruro acilico con formazione di un’ammide e acido cloridrico

reazione di ammine primarieDalla reazione tra un’ammina aromatica come l’anilina con cloruro di acetile si ottiene l’N-fenilacetammide nota come acetanilide

acilazione anilinaAcilazione dei fenoli

A seconda delle condizioni di reazione il fenolo e i suoi derivati reagiscono con alogenuri acilici o anidridi per dare acilazione sul:

  • carbonio secondo un meccanismo di sostituzione elettrofila aromatica
  • ossigeno secondo un meccanismo di sostituzione nucleofila acilica

I fenoli possono infatti reagire in due posizioni:

  • sull’anello aromatico dando un arilchetone tramite una reazione di Friedel-Crafts usando AlCl3. Il prodotto della C-acilazione è più stabile e predomina in condizioni di controllo termodinamico
  Cellulosa

C-acilazione

  • sull’ossigeno fenolico che fornisce un estere tramite O -acilazione. Il prodotto dell’O-acilazione si forma più velocemente e predomina in condizioni di controllo cinetico. L’o-acilazione può essere promossa da:
  1. catalisi acida tramite protonazione dell’agente acilante, aumentandone il carattere elettrofilo
  2. catalisi di base tramite deprotonazione del fenolo, aumentandone il carattere nucleofilo

O-acilazione

La conversione di esteri fenolici in idrossi arilchetoni per riscaldamento in presenza di un catalizzatore è noto come riarrangiamento di Fries

Tags: acetanilideacetofenoneacilazione di Friedel Craftssostituzione nucleofila

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Articolo Precedente

Acido 2-amminobenzoico

Prossimo Articolo

Riarrangiamento di Fries

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Silvite

Silvite

di Maurizia Gagliano
2 Febbraio 2023
0

La silvite è un minerale costituito da cloruro di potassio costituendo  la principale fonte di KCl utilizzato nei fertilizzanti. A...

Polialite

Polialite

di Massimiliano Balzano
31 Gennaio 2023
0

La polialite è un sale doppio costituito da solfato di potassio, calcio e magnesio diidrato che ha formula K2Ca2Mg(SO4)4 ·...

Chitosano

Chitosano

di Maurizia Gagliano
30 Gennaio 2023
0

Il chitosano è un polisaccaride lineare composto da D -glucosammina e N -acetil- D -glucosammina legate in modo casuale tramite...

Benzoato di sodio

Benzoato di sodio

di Maurizia Gagliano
29 Gennaio 2023
0

Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Chimicamo su Rai Tre

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Esercizi sull’innalzamento ebullioscopico 6 Febbraio 2023
  • Plastisphere un nuovo ecosistema marino 6 Febbraio 2023
  • Corpo nero 5 Febbraio 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210