Nel 1866 Hugo Schiff ottenne il reattivo di Schiff utilizzato per rilevare la presenza di gruppi aldeidici e differenziare le aldeidi dai chetoni
Fucsina
Il reattivo di Schiff è costituito da fucsina o rosanilina cloridrato avente formula C20H19N3·HCl e struttura
La fucsina allo stato solido è di colore verde ma le sue soluzioni sono di colore rosso magenta. La sintesi della fucsina risale al 1859 quando fu ottenuta dall’ossidazione dell’anilina in presenza di cloruro di stagno (IV) . È un colorante cationico di tipo basico contenente gruppi amminici. Essa è storicamente il secondo colorante sintetico ottenuto dopo la porpora di anilina sintetizzata da William Henry Perkin nel 1856.
La fucsina è un colorante utilizzato per la tintura dei tessuti e dei filati. In presenza di metabisolfito di sodio Na2S2O5 la soluzione si presenta incolore.
Composizione del reattivo di Schiff
Il reattivo di Schiff ha formula C19H21N3S2O7·4 H2O ed è costituito da:
fucsina in quantità minore dell’1%
acido cloridrico in quantità minore dell’1%
metabisolfito di sodio in quantità minore dell’1%
acqua distillata ≈ 98%
Preparazione
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- Sciogliere 5 g di fucsina in 900 ml di acqua distillata bollente
- Raffreddare a circa 50 °C e aggiungere lentamente 100 ml di 1 M HCl
- Raffreddare a circa 25 °C e sciogliere 10 g di metabisolfito di sodio
- Agitare per 3 minuti e tenere al buio a temperatura ambiente per 24 ore
- Aggiungere 5 g di carbone attivo e agitare per 3 minuti
- Filtrare la soluzione
- Conservare a 4 °C in una bottiglia protetta dalla luce
The soluzione di fucsina è inizialmente rossa. Dopo l’aggiunta di metabisolfito per effetto dell’anidride solforosa liberata diventa incolore ed è detta leucofucsina o fucsina bianca
Test
Il test di Schiff è specifico per le aldeidi, ad esclusione dei chetoni o altri gruppi funzionali.
In presenza di un’aldeide il reagente di Schiff dà luogo a una soluzione di colore rosso.
Lo zolfo infatti agisce da nucleofilo e attacca il carbonio carbonilico. Perché lo zolfo è stericamente impedito si lega solo a un gruppo carbonilico come quello presente nelle aldeidi. In esse infatti il gruppo carbonilico è legato a un idrogeno