Reattività dei nucleofili

Gli acidi di Lewis (elettrofili) si legano a una coppia di elettroni mentre le basi di Lewis forniscono una coppia di elettroni per formare un legame. Le acidità e le basicità relative sono regolate da valori di equilibrio e attengono l’aspetto termodinamico. Un nucleofilo è un reagente che ha a disposizione una coppia di elettroni, abitualmente non impegnati in legami che possono attaccare un altro atomo per formare un nuovo legame. Le nucleofilicità relative vengono determinate dalle velocità di reazione e attengono l’aspetto cinetico.

Le nucleofilicità relative sono determinate da un insieme di fattori quali la basicità, dal momento che un nucleofilo è anche una base di Lewis, la polarizzabilità della coppia elettronica e il guscio di solvatazione che circonda l’atomo nucleofilo. Conseguentemente basicità e nucleofilicità non sono sinonimi ma hanno una certa correlazione. La relazione esistente tra basicità e nucleofilicità è comunque importante poiché, mentre esiste una scala rigorosa della basicità non esiste una scala della nucleofilicità. Nonostante non esista una rigorosa corrispondenza tra basicità e nucleofilicità è comunque possibile valutare le correlazioni esistenti tra basicità e nucleofilicità.

Per un dato elemento chimico la specie neutra è meno nucleofila e anche meno basica della sua controparte anionica (base coniugata). Così, ad esempio l’acqua è meno nucleofila e anche meno basica dello ione OH che è la sua base coniugata.

Per un dato tipo di atomo, a parità di carica, la nucleofilicità è proporzionale alla basicità ad eccezione dei casi in cui il centro nucleofilo risulta molto ingombrato.

Per un dato periodo della Tavola Periodica la basicità e la nucleofilicità decrescono entrambe da sinistra a destra, al crescere dell’elettronegatività: ad esempio, negli elementi del secondo periodo sia la basicità che la nucleofilicità seguono il seguente ordine:

NH3 > H2O > HF

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Author: Chimicamo

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