Reagente di Lawesson

Il reagente di Lawesson fu ottenuto per la prima volta nel 1956 nell’ambito degli studi delle reazioni degli areni con P4S10. Fu solo successivamente che il chimico svedese Sven Olov Lawesson divulgò questa sostanza che viene usata quale agente solforante.

Ha formula molecolare C14H14O2P2S4 ed è costituito da un anello a quattro termini in cui si alternano fosforo e zolfo

Lawesson

Il reagente di Lawesson viene preparato mescolando a caldo anisolo C6H5OCH3 con decasolfuro di pentafosforo P4S10 secondo la reazione:

4 C6H5OCH3 + P4S10 =2 C14H14O2P2S4 + 2 H2S

La reazione viene protratta fin quando la miscela diventa limpida e non si forma ulteriormente H2S e viene poi cristallizzata con toluene o xilene.

In generale le reazioni che coinvolgono il reagente di Lawesson avvengono con la forma aperta della molecola che è stabilizzata per risonanza:

Lawesson

e avvengono per conversione di un gruppo carbonilico in un gruppo tiocarbonilico.

Inoltre il reagente di Lawesson può essere usato quale agente solforante di composti carbonilici α,β- insaturi, esteri, lattoni, ammidi, chinoni e lattami.

Un esempio viene fornito dalla reazione tra un chetone e il reagente di Lawesson che porta alla formazione di un tiochetone

tiochetone

In generale la reazione di solforazione può essere schematizzata come:

Lawesson

Va menzionato uno dei metodi di sintesi del tiofene a partire da un dichetone in cui nel primo stadio i due gruppi C=O vengono convertiti in C=S e successivamente avviene la reazione di ciclizzazione

tiofene

 

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Author: Chimicamo

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