• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
giovedì, Gennaio 26, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Radicali: stabilità e metodi di ottenimento

di Chimicamo
25 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
Radicali- stabilità e metodi di ottenimento- chimicamo

Radicali- stabilità e metodi di ottenimento- chimicamo

I radicali sono specie particolarmente reattive e poco stabili costituiti da atomi o molecole che hanno un elettrone spaiato.

Sommario nascondi
1 Tipi di radicali
2 Metodi di ottenimento

Tipi di radicali

Si suddividono nelle seguenti classi principali ovvero radicali:

1)     alchilici

2)     allilici

3)     arilici

4)     vinilici

5)     acilici

Alcani. L’idrogeno terziario di un alcano è quello più facilmente attaccabile da parte di un radicale libero, seguono poi gli idrogeni secondari e primari. L’ordine di stabilità dei radicali formati in seguito ad un attacco è: terziario > secondario >primario > CH3·

Tale ordine deriva dal fatto che i radicali più stabili richiedono meno energia per la loro formazione ed inoltre la maggiore stabilità del radicale terziario può essere giustificata dalla presenza di formule di risonanza per effetto di iperconiugazione:

(CH3)3C·↔ (CH3)2C=CH2  H·

Queste forme di risonanza stabilizzano il radicale in quanto portano alla delocalizzazione dell’elettrone spaiato, per sovrapposizione dell’orbitale p (occupato dall’elettrone spaiato) con un orbitale σ del gruppo alchilico (tale delocalizzazione è detta iperconiugazione ).

Alcheni. Negli alcheni si hanno generalmente due tipi di reazioni radicaliche: l’addizione di radicali al doppio legame o la sostituzione omolitica che avviene preferenzialmente in posizione allilica:

>C=C- C-H → [ >C=C- C· ↔ >C· -C=C<]

Tale radicale allilico è stabilizzato per risonanza.

Alchilbenzeni. La posizione preferita per l’attacco radicalico in catene laterali in anelli aromatici è quella α all’anello. I radicali benzilici così formati sono particolarmente stabili per effetto di risonanza: in queste strutture vi è un doppio legame tra il carbonio in α della catena laterale e l’anello, mentre l’elettrone dispari è localizzato nelle posizioni orto e para. Queste forme di risonanza portano a un abbassamento del contenuto energetico con conseguente stabilizzazione del radicale.

  Carbonato di ferro (II)

L’ordine di stabilità dei radicali è allilico > benzilico > terziario >secondario >primario > metilico > vinilico.

Metodi di ottenimento

Si possono ottenere in diversi modi che vengono classificati come segue:

1)     Decomposizione termica di sostanze che presentano legami labili. I composti mercurio e piombo-alchilici danno facili reazioni di decomposizione in fase di vapore. Così ad esempio, il piombo tetrametile ad una temperatura superiore a 500 °C si decompone in piombo e radicale metilico e successivamente a etano secondo la reazione:

(CH3)4Pb → Pb + 4 CH3·  → 2 C2H6

2)     Reazioni fotochimiche. In seguito a irraggiamento di sostanza con luce visibile o ultravioletta si possono eccitare le molecole in modo da provocare la rottura di legami con conseguente generazione di radicali. La lunghezza d’onda delle radiazioni usate deve essere quella di uno dei massimi di assorbimento della sostanza:

Cl2 → 2 Cl·

I chetoni per irraggiamento in fase vapore possono produrre radicali. Ad esempio l’acetone può dare, se colpito da una radiazione avente lunghezza d’onda pari a 3000 Å l’acetil radicale e il metil radicale:

CH3COCH3 → CH3C˙=O + ·CH3

3)     Ossidazione e riduzione di ioni metallici. Gli ioni metallici possono ossidarsi o ridursi per perdita o acquisto di un solo elettrone:

Fe2+ + H2O2 → ·OH + Fe(OH)2+

I sali di diazonio aromatici possono generare radicali sotto l’azione riduttrice del rame:

2 Ar-N2 + 2 Cu· → 2 Ar· + 2 N2 + Cu22+

Si possono ottenere anche per reazioni di ossidazione di sali metallici come cloruro di cobalto, bromuro di argento, rame.

Ar-CH2MgCl + CoCl2 → Ar-CH2· + MgCl2 + ·CoCl

A sua volta il radicale Ar-CH2· può dimerizzare per dare Ar-CH2-CH2-Ar

Tags: decomposizione termicaiperconiugazioneRadicali aciliciRadicali alchiliciRadicali alliliciRadicali ariliciRadicali vinilici

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI




electro
Articolo Precedente

Acidi solfenici, solfinici e solfonici

Prossimo Articolo

Pigmenti: proprietà

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Composizione del burro di cacao

Composizione del burro di cacao

di Maurizia Gagliano
25 Gennaio 2023
0

Nella composizione del burro di cacao, presente nel cioccolato fino al 40% e, in particolare nel cioccolato bianco, prevalgono i...

catenani

Catenani

di Maurizia Gagliano
24 Gennaio 2023
0

Secondo la I.U.P.A.C. i catenani sono idrocarburi che hanno due o più anelli collegati come anelli di una catena, senza...

Acido chermesico

Acido chermesico

di Maurizia Gagliano
23 Gennaio 2023
0

L’acido chermesico è il colorante rosso primario trovato nel Kermes ricavato dai corpi essiccati delle femmine di alcune specie di...

citronellale

Citronellale

di Maurizia Gagliano
22 Gennaio 2023
0

Il  3,7-dimetiloct-6-enale noto come citronellale è un’aldeide  monoterpenoide componente principale dell'olio di citronella a cui conferisce il caratteristico aroma di...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Chimicamo su Rai Tre

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Composizione del burro di cacao 25 Gennaio 2023
  • Perché è buono il cioccolato 25 Gennaio 2023
  • Nuovo materiale di molecole intrecciate 24 Gennaio 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210