Pteridina

Con il termine pteridina si indicano un gruppo di composti che si trovano comunemente nei sistemi biologici. Le pteridine sono composti eterociclici coinvolti in un’ampia gamma di funzioni biologiche, tra cui la risposta immuno-infiammatoria, lo stress ossidativo e nitrosativo e la trasmissione monoaminergica.

La pteridina è un composto eterociclico aromatico con formula C₆H₄N₄ derivante formalmente dalla fusione di un anello di pirimidina e uno di pirazina. La conoscenza della pteridina e dei suoi derivati risale ebbe origine nel 1890, quando furono pubblicati i risultati degli studi sui pigmenti presenti nelle ali della farfalla zolfo e della farfalla cavolaia.

Il termine pteridina, che deriva dal greco πτερόν che significa ala, fu attribuito a questo composto nel 1941 dal chimico tedesco Heinrich Otto Wieland, premio Nobel per la Chimica nel 1927 per le sue ricerche sugli acidi biliari.

Come pigmenti le pterine, derivanti dalla pteridina, non si trovano solo nelle ali delle farfalle, ma anche nelle teste delle falene, nella pelle dei bachi da seta, nei corpi delle cavallette, nelle larve delle api, negli occhi degli insetti e nella pelle di pesci, anfibi e rettili e possiedono solitamente una fluorescenza molto caratteristica.

Un pigmento blu nel verme cilindrico Ascaris lumbricoides contiene biopterina . Il colore rosso di alcuni salmoni, del pesce combattente e della lucertola rossa Anolis è dovuto alle pterine, così come il colore verde di alcuni serpenti

Tetraidrobiopterina

La tetraidrobiopterina (5,6,7,8-tetraidrobiopterina) è la pterina principale nei vertebrati che funge da cofattore redox nelle reazioni enzimatiche che utilizzano ossigeno molecolare. È il cofattore della tirosina idrossilasi (TH) e delle due isoforme della triptofano idrossilasi (TPH1 e TPH2), gli enzimi limitanti la velocità richiesti per la sintesi delle catecolamine (dopamina, noradrenalina ed adrenalina) e della serotonina

La tetraidrobiopterina è nota come cofattore necessario per gli enzimi che regolano l’omeostasi redox cellulare, il metabolismo degli amminoacidi aromatici e la sintesi dei neurotrasmettitori. Svolge un ruolo chiave in una serie di processi biologici e stati patologici associati alla formazione di neurotrasmettitori monoamminici, disfunzione cardiovascolare ed endoteliale, risposta immunitaria e sensibilità al dolore.

La tetraidrobiopterina è anche utilizzata dall’ossido nitrico sintasi un enzima appartenente alla classe delle ossidoreduttasi che catalizza la produzione di monossido di azoto, detto a volte ossido nitrico partire da ossigeno e arginina, che viene trasformata in citrullina.

Derivati della pteridina

Le pterine si trovano in tutti gli organismi viventi, dai batteri, alle alghe verdi-azzurre e ai tripanosomi , ai mammiferi; sono state anche rilevate nei cloroplasti delle foglie di spinaci e nei cotiledoni dei germogli di pisello

Il nucleo pteridina può far parte di un sistema più complesso derivato dall’annelazione di anelli aggiuntivi. Tra i derivati della pteridina vi è la xantopterina il cui nome I.U.P.A.C. è  7,8-diidropteridina-2,4(1H,3H)-dione ed è un  alfa-idrossi chetone secondario presente nelle ali del calabrone orientale, insetto facente parte dell’ordine degli imenotteri.

La xantopterina la cui formula è C₆H₅N₅O₂ è un pigmento di colore giallo che mostra un massimo di eccitazione/emissione caratteristico a 386/456 nm e ha il ruolo di proteggere la cuticola di alcuni insetti dalle radiazioni UV solari potenzialmente dannose ma funge anche da batteria che immagazzina il calore in eccesso assorbito dalla cuticola scura raccogliendo l’energia dei fotoni della luce solare e della luce ultravioletta e trasformandola in energia metabolica

La leucopterina il cui nome I.U.P.A.C. è 2-ammino-5,8-diidro-3 H -pteridina-4,6,7-trione è un membro della classe delle pteridine, in cui  la è pteridina sostituita da un gruppo amminico in posizione 2 e da gruppi idrossilici in posizione 4, 6 e 7.

La leucopterina, che può assumere una grande varietà di forme tautomeriche, la cui formula è C₆H₅N₅O₃  è il pigmento bianco presente nelle ali delle farfalle come la Pieris brassicae e può essere trovato anche nelle vespe e in altri insetti.

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