Proprietà del gruppo carbonilico

Se il composto contenente il gruppo carbonilico è un chetone

 Ketone-general

esiste la possibilità di delocalizzare  gli elettroni nell’anione detto ione enolato secondo le seguenti strutture risonanti.

 Enolate_Resonance

La protonazione di uno ione enolato se avvenisse sul carbonio si ritornerebbe al composto chetonico mentre se avvenisse sull’ossigeno si otterrebbe l’enolo.

 2_butène_2_ol[1]

Un chetone può essere in equilibrio  con la sua forma enolica: nella gran parte dei casi le due forme sono in equilibrio tra loro e vengono chiamate l’una il tautomero dell’altra, e la loro rapida  interconversione viene detta tautomeria cheto-enolica.

Keto_enol_tautomerism_68[1]                        

Se un gruppo carbonilico è legato a uno o due atomi di idrogeno e a non più di un gruppo alchilico il composto risultante è un aldeide mentre nel chetone il gruppo carbonilico è legato direttamente a due gruppi alchilici. Le aldeidi si ottengono per ossidazione degli alcoli primari mentre i chetoni derivano dall’ossidazione degli alcoli secondari. Le aldeidi inoltre sono sensibili ad un’ulteriore ossidazione portando agli acidi carbossilici.

 

 

 

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Author: Chimicamo

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