Proprietà del gruppo carbonilico

Il gruppo carbonilico è tipico di numerosi composti organici: aldeidi, chetoni,acidi carbossilici,perossiacidi, esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici.

Il doppio legame carbonio-ossigeno è costituito da un legame sigma e da un legame pi greco e il carbonio è ibridato a sp2. Stante la elevata differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno nelle strutture di risonanza è alto il contributo della forma a  separazione di carica (circa il 50% ).

 aldeidi

I gruppi a legami multipli aventi un sito di bassa densità elettronica possono essere considerati acidi di Lewis quindi il carbonio carbonilico agisce come tale.

gruppo-carbonilico

L’ossigeno carbonilico che ha un alta percentuale di densità elettronica funziona da basi di Lewis. I composti carbonilici che contengono atomi i idrogeno legati a un atomo adiacente al gruppo carbonilico possono funzionare da acidi protici.

Gli acidi carbossilici sono tra i più forti acidi organici e, anche se di solito, le forme di risonanza senza separazione di carica sono quelle più importanti, nel caso degli acidi carbossilici anche le forme a separazione di carica contribuiscono in modo rilevante.

Quando l’acido carbossilico si dissocia si ottengono due forme risonanti equivalenti per l’anione carbossilato.

 reazione_equilibrio_acidi_c

L’extra stabilizzazione dell’anione carbossilato provoca il fatto che l’equilibrio è maggiormente spostato verso destra di quanto non lo sarebbe se la risonanza non esistesse.

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Author: Chimicamo

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