Proprietà del gruppo carbonilico

Il gruppo carbonilico è tipico di numerosi composti organici :

aldeidi, chetoni,acidi carbossilici,acidi perossicarbossilici,esteri, anidridi, carbossiammidi, alogenuri acilici.

Il doppio legame carbonio-ossigeno è costituito da un legame sigma e da un legame pi greco e il carbonio è ibridato a sp2. Stante la elevata differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno nelle strutture di risonanza è alto il contributo della forma a  separazione di carica (circa il 50% ).

 aldeidi

I gruppi a legami multipli aventi un sito di bassa densità elettronica possono essere considerati acidi di Lewis quindi il carbonio carbonilico agisce come tale.

gruppo-carbonilico

L’ossigeno carbonilico che ha un alta percentuale di densità elettronica funziona da base di Lewis. I composti carbonilici che contengono atomi i idrogeno legati a un atomo adiacente al gruppo carbonilico possono funzionare da acidi protici.

Gli acidi carbossilici sono tra i più forti acidi organici e, anche se di solito, le forme di risonanza senza separazione di carica sono quelle più importanti, nel caso degli acidi carbossilici anche le forme a separazione di carica contribuiscono in modo rilevante.

Quando l’acido carbossilico si dissocia si ottengono due forme risonanti equivalenti per l’anione carbossilato.

 reazione_equilibrio_acidi_c

L’extra stabilizzazione dell’anione carbossilato provoca il fatto che l’equilibrio è maggiormente spostato verso destra di quanto non lo sarebbe se la risonanza non esistesse.

Se il composto contenente il gruppo carbonilico è un chetone

 Ketone-general

esiste la possibilità di delocalizzare  gli elettroni nell’anione detto ione enolato secondo le seguenti strutture risonanti.

 Enolate_Resonance

La proto nazione di uno ione enolato se avvenisse sul carbonio si ritornerebbe al composto chetonico mentre se avvenisse sull’ossigeno si otterrebbe l’enolo.

 2_butène_2_ol[1]

Un chetone può essere in equilibrio  con la sua forma enolica: nella gran parte dei casi le due forme sono in equilibrio tra loro e vengono chiamate l’una il tautomero dell’altra, e la loro rapida  interconversione viene detta tautomeria cheto-enolica.

Keto_enol_tautomerism_68[1]                        

Se un gruppo carbonilico è legato a uno o due atomi di idrogeno e a non più di un gruppo alchilico il composto risultante è un aldeide mentre nel chetone il gruppo carbonilico è legato direttamente a due gruppi alchilici. Le aldeidi si ottengono per ossidazione degli alcoli primari mentre i chetoni derivano dall’ossidazione degli alcoli secondari. Le aldeidi inoltre sono sensibili ad un’ulteriore ossidazione portando agli acidi carbossilici.

 

 

 

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Author: Chimicamo

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