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Propano

  |   Chimica, Chimica Organica

Il propano è un alcano con tre atomi di carbonio e quindi ha formula CH3CH2CH3 o C3H8.

Come in tutti gli alcani che sono composti saturi ovvero non contengono doppi legami carbonio -carbonio nel propano gli atomi di carbonio sono ibridati sp3

È  un gas incolore e inodore, altamente infiammabile più pesante dell’aria che trova nel gas naturale a concentrazioni dal 3% al 18%. Per evidenziarne la presenza e per rilevare eventuali perdite è aggiunto un tiolo che conferisce il tipico odore di uova marce

È emesso nell’atmosfera da forni, scarichi di automobili e fonti di gas naturale.

Il propano, contrariamente al metano e all’etano che presentano un solo gruppo alchilico, ha due gruppi alchilici. Esso infatti presenta il gruppo propil CH3CH2CH2– e isopropil CH3CHCH3

Sintesi

In laboratorio è ottenuto dalla reazione tra il butanoato di sodio con idrossido di sodio:

CH3CH2CH2COONa + NaOH → CH3CH2CH3 + Na2CO3

Dalla reazione che avviene in presenza di ossido di calcio si ottiene anche il carbonato di sodio

Può essere ottenuto dalla reazione di un alogenuro alchilico come l’1-bromopropano in presenza di magnesio e etere etilico con ottenimento di un reattivo di Grignard:

CH3CH2CH2Br + Mg → CH3CH2CH2MgBr

Dall’idrolisi del reattivo di Grignard si ottiene il propano:

CH3CH2CH2MgBr + H2O → CH3CH2CH3 + HOMgBr

È ottenuto in grandi quantità dal gas naturale, frazioni leggere del petrolio ed è disponibile in commercio come propano liquefatto noto come GPL.

Reazioni

Esso dà le reazioni tipiche degli alcani ovvero combustione e alogenazione.

La reazione di combustione:

CH3CH2CH3 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O

Ha un’entalpia di – 2220 kJ/mole e pertanto la reazione è esotermica.

L’alogenazione avviene secondo un meccanismo radicalico che può portare alla sostituzione di tutti gli atomi di idrogeno

Usi

Il  propano è usato prevalentemente quale combustibile e come carburante per veicoli stradali con motore a combustione interna

L’uso principale del propano nell’industria petrolchimica è come materia prima, insieme a etano e nafta per produrre etene, propene e altre olefine. In particolare il propene è il monomero di partenza per ottenere il polipropilene