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Prolina- chimicamo

Prolina

  |   Chimica, Chimica Organica

La prolina ovvero l’acido 2(S)-pirrolidincarbossilico che presenta il gruppo amminico secondario anziché primario è classificata come amminoacido pur essendo un imminoacido.

struttura prolina

Struttura

E’ l’unico amminoacido ciclico, non ha caratteristiche polari e non presenta α idrogeni pertanto non può formare legami a idrogeno per stabilizzare l’α elica o il β foglietto e non partecipa alla formazione della struttura secondaria che si interrompe dove è presente un residuo di prolina.

La prolina si trova quindi spesso alla fine dell’α elica e, differenza di altri amminoacidi che esistono quasi esclusivamente nella forma trans nei polipeptidi, la prolina può esistere nella configurazione cis. L’isomerizzazione cis-trans può svolgere un ruolo importante nel folding delle proteine.

Biosintesi

La prolina è un amminoacido non essenziale che si ottiene dall’acido glutammico in cui il gruppo carbonilico in γ viene ridotto ad aldeide dando la glutammato semialdeide.

L’aldeide reagisce con il gruppo α-amminico eliminando acqua e trasformandosi in una base di Schiff. Nel secondo stadio la base di Schiff è ridotta dando la prolina.

biosintesi prolina

Fu sintetizzata prima ancora di essere isolata da fonti naturali.

Nel 1900, il chimico tedesco Richard Martin Willstätter, vincitore del premio Nobel per la chimica nel 1915, preparò il D, L -racemato dalla  N- metilprolina. L’anno seguente, Hermann Emil Fischer, un altro premio Nobel 1902, isolò l’isomero L dall’albume d’uovo e dalla caseina idrolizzata.

La prolina, come tutti gli amminoacidi naturali, è usata nella sintesi proteica.

Insieme alla glicina e all’idrossiprolina costituisce un componente essenziale del collagene che è la principale proteina del tessuto connettivo degli animali.

La prolina:

  • partecipa alla riformazione del tessuto muscolare
  • è utile per la salute delle cartilagini e delle ossa
  • migliora la funzione cardiaca
  • apporta immediata disponibilità di energia per il fegato e per i muscoli.

E’ presente in molti alimenti come i formaggi e latticini e in particolare nel parmigiano, carne di manzo e di maiale, pollame, cereali, frutta secca e legumi.

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