Prolina

La prolina ovvero l’acido 2(S)-pirrolidincarbossilico che presenta il gruppo amminico secondario anziché primario viene classificata come amminoacido pur essendo un imminoacido.

struttura prolina

E’ l’unico amminoacido ciclico, non ha caratteristiche polari e non presenta α idrogeni pertanto non può formare legami a idrogeno per stabilizzare l’α elica o il β foglietto e non partecipa alla formazione della struttura secondaria che si interrompe dove è presente un residuo di prolina.

La prolina si trova quindi spesso alla fine dell’α elica e, differenza di altri amminoacidi che esistono quasi esclusivamente nella forma trans nei polipeptidi, la prolina può esistere nella configurazione cis. L’isomerizzazione cis-trans può svolgere un ruolo importante nel folding delle proteine.

Biosintesi

La prolina è un amminoacido non essenziale che si ottiene dall’acido glutammico in cui il gruppo carbonilico in γ viene ridotto ad aldeide dando la glutammato semialdeide.

L’aldeide reagisce con il gruppo α-amminico eliminando acqua e trasformandosi in una base di Schiff. Nel secondo stadio la base di Schiff viene ridotta dando la prolina.

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Author: Chimicamo

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