La produzione di benzene, capostipite dei composti aromatici, e dei suoi derivati toluene e xilene avviene dalla distillazione del petrolio. Il benzene è usato come intermedio nella produzione di un serie di composti derivati che costituiscono composti organici di primaria importanza.
Usi del benzene
Circa la metà del benzene è utilizzato per ottenere etilbenzene da cui, per polimerizzazione, si ottiene il polistirene. Il 20% circa del benzene è convertito in cumene da cui si ottengono composti quali il fenolo e il acetone da cui si ottengono polimeri.
Un’altra frazione di benzene è utilizzata per ottenere il cicloesano da cui si ottengono acido adipico e caprolattame necessari per ottenere le poliammidi.
Oltre il 50% di toluene prodotto è convertito in benzene per dealchilazione mentre un’altra parte è convertita in diisocianato di toluene usato, in addizione con i polioli per formare i poliuretani.
Il dimetilbenzene o xilene più usato è para-xilene che è ossidato ad acido tereftalico il quale reagisce con il glicole etilenico per dare poliesteri e polietilentereftalato.
Metodi di ottenimento
La produzione di benzene, metilbenzene ed etilbenzene avviene da frazioni di petrolio sottoposte a cracking e reforming.
Il benzene e i suoi derivati contenenti gruppi alchilici sono prodotti tramite:
– steam craking
– reforming catalitico
– dealchilazione del toluene per ottenere il benzene
– reazione del toluene per ottenere benzene e xileni
Lo steam cracking, processo utilizzato per l’ottenimento di etene e altre olefine può dare, a seconda della miscela di partenza, un sottoprodotto ricco in benzene (circa il 50%) chiamato benzina di pirolisi.
Nel processo di reforming catalitico una miscela di idrocarburi con punti di ebollizione compresi tra 60°C e 200°C è idrogenata in presenza di platino quale catalizzatore.
Ciclizzazione
Le condizioni e i tempi di reazione portano alla ciclizzazione degli idrocarburi alifatici che diventano, perdendo idrogeno, idrocarburi aromatici.
In figura è riportata la reazione di ciclizzazione del n-eptano:
Reforming
Dal reforming catalitico del n-ottano si ottiene una miscela di:
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- etilbenzene
- o-xilene
- m-xilene
- p-xilene
che sono separati dai composti non aromatici per estrazione e successiva distillazione
Nel processo di dealchilazione il toluene sotto forma di vapore e l’idrogeno sono fatti passare su un catalizzatore a base di ossido di cromo, platino o molibdeno su un supporto di ossido di silicio a una temperatura tra i 480 e i 600 °C alla pressione di 40-60 atm.
Nella reazione del toluene per ottenere benzene e xileni il composto di partenza è passato su un catalizzatore zeolitico a 15-25 atm e ad una temperatura compresa tra 450-500 °C.
L’idrogeno ha la funzione di evitare reazioni indesiderate e facilitare il transfer del gruppo metilico. La miscela prodotta contiene circa il 25% di p-xilene, l’isomero maggiormente richiesto dal mercato per l’ottenimento dei poliesteri.
Se la zeolite è lavata con acido fosforico e riscaldata energicamente, piccolissime quantità di ossido di fosforo (V) si depositano sulla sua superficie rendendo più piccoli i pori il che limita la diffusione degli isomeri o-xilene e m-xilene che sono tenuti nei pori fino a che non sono convertiti in p-xilene. Tale metodo aumenta la produzione del p-xilene dal 25 al 97%