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Produzione di benzene e metilbenzene-chimicamo

Produzione di benzene e derivati

  |   Chimica, Chimica Organica

La produzione di benzene, capostipite dei composti aromatici, e dei suoi derivati  toluene e xilene avviene dalla distillazione del petrolio

Il benzene è usato come intermedio nella produzione di un serie di composti derivati che costituiscono composti organici di primaria importanza.

Usi del benzene

Circa la metà del benzene è utilizzato per ottenere etilbenzene da cui, per polimerizzazione, si ottiene il polistirene. Il 20% circa del benzene è convertito in cumene da cui si ottengono composti quali il fenolo e il acetone da cui si ottengono polimeri.

Un’altra frazione di benzene è utilizzata per ottenere il cicloesano da cui si ottengono acido adipicocaprolattame necessari per ottenere le poliammidi.

Oltre il 50% di toluene prodotto è convertito in benzene per dealchilazione mentre un’altra parte è convertita in diisocianato di toluene  usato, in addizione con i polioli per formare i poliuretani.

Il dimetilbenzene o xilene più usato è para-xilene che è ossidato ad acido tereftalico il quale reagisce con il glicole etilenico per dare poliesteri e polietilentereftalato.

Metodi di ottenimento

La produzione di benzene, metilbenzene ed etilbenzene avviene da frazioni di petrolio sottoposte a cracking e reforming.

Il benzene e i suoi derivati contenenti gruppi alchilici sono prodotti tramite:

–          steam craking

–          reforming catalitico

–          dealchilazione del toluene per ottenere il benzene

–          reazione del toluene per ottenere benzene e xileni

Lo steam cracking, processo utilizzato per l’ottenimento di etene e altre olefine può dare, a seconda della miscela di partenza, un sottoprodotto ricco in benzene (circa il 50%)  chiamato benzina di pirolisi.

Nel processo di reforming catalitico una miscela di idrocarburi con punti di ebollizione compresi tra 60°C e 200°C è idrogenata in presenza di platino quale catalizzatore.

Ciclizzazione

Le condizioni e i tempi di reazione portano alla ciclizzazione degli idrocarburi alifatici che diventano, perdendo idrogeno, idrocarburi aromatici.

In figura è riportata la reazione di ciclizzazione del n-eptano:

ciclizzazione

 

Reforming

Dal reforming catalitico del n-ottano si ottiene una miscela di:

    • etilbenzene
    • o-xilene
    • m-xilene
    • p-xilene

che sono separati dai composti non aromatici per estrazione e successiva distillazione

reforming catalitico

Nel processo di dealchilazione il toluene sotto forma di vapore e l’idrogeno sono fatti passare su un catalizzatore a base di ossido di cromo, platino o molibdeno su un supporto di ossido di silicio a una temperatura tra i 480 e i 600 °C alla pressione di 40-60 atm.

dealchilazione

Nella reazione del toluene per ottenere benzene e xileni il composto di partenza è passato su un catalizzatore zeolitico a 15-25 atm e ad una temperatura compresa tra 450-500 °C.

L’idrogeno ha la funzione di evitare reazioni indesiderate e facilitare il transfer del gruppo metilico. La miscela prodotta contiene circa il 25% di p-xilene, l’isomero maggiormente richiesto dal mercato per l’ottenimento dei poliesteri.

Se la zeolite è lavata con acido fosforico e riscaldata energicamente, piccolissime quantità di ossido di fosforo (V) si depositano sulla sua superficie rendendo più piccoli i pori il che limita la diffusione degli isomeri o-xilene e m-xilene che sono tenuti nei pori fino a che non sono convertiti in p-xilene. Tale metodo aumenta la produzione del p-xilene dal 25 al 97%

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