Produzione di benzene e metilbenzene

Il benzene è il capostipite dei composti aromatici e, unitamente ai suoi derivati toluene e xileneviene ottenuto dalla distillazione del petrolio e usato come intermedio nella produzione di un serie di composti derivati che costituiscono composti organici di primaria importanza. Circa la metà del benzene viene utilizzato per ottenere etilbenzene da cui, per polimerizzazione, si ottiene il polistirene. Il 20% circa del benzene viene convertito in cumene da cui si ottengono composti quali il fenolo e il acetone da cui si ottengono polimeri. Un’altra frazione di benzene viene utilizzata per ottenere il cicloesano da cui si ottengono acido adipico e caprolattame necessari per ottenere le poliammidi.

Oltre il 50% di toluene prodotto viene convertito in benzene per dealchilazione mentre un’altra parte viene convertita in diisocianato di toluene che viene usato, in addizione con i polioli per formare i poliuretani. Il dimetilbenzene o xilene più usato è para-xilene che viene ossidato ad acido tereftalico il quale reagisce con il glicole etilenicoper dare poliesteri e polietilentereftalato.

Benzene, metilbenzene ed etilbenzene vengono ottenuti da frazioni di petrolio sottoposte a cracking e reforming.

Il benzene e i suoi derivati contenenti gruppi alchilici sono prodotti tramite:

–          steam craking

–          reforming catalitico

–          dealchilazione del toluene per ottenere il benzene

–          reazione del toluene per ottenere benzene e xileni

Lo steam cracking, processo utilizzato per l’ottenimento di etene e altre olefine può dare, a seconda della miscela di partenza, un sottoprodotto ricco in benzene (circa il 50%)  chiamato benzina di pirolisi.

Nel processo di reforming catalitico una miscela di idrocarburi con punti di ebollizione compresi tra 60°C e 200°C viene idrogenata in presenza di platino quale catalizzatore. Le condizioni e i tempi di reazione portano alla ciclizzazione degli idrocarburi alifatici che diventano, perdendo idrogeno, idrocarburi aromatici.

In figura viene riportata la reazione di ciclizzazione del n-eptano:

ciclizzazione

Dal reforming catalitico del n-ottano si ottiene una miscela di etilbenzene, o-xilene, m-xilene, p-xilene che vengono separati dai composti non aromatici per estrazione e successiva distillazione

reforming catalitico

Nel processo di dealchilazione il toluene sotto forma di vapore e l’idrogeno vengono fatti passare su un catalizzatore a base di ossido di cromo, platino o molibdeno su un supporto di ossido di silicio a una temperatura tra i 480 e i 600 °C alla pressione di 40-60 atm.

dealchilazione

Nella reazione del toluene per ottenere benzene e xileni il composto di partenza viene passato su un catalizzatore zeolitico a 15-25 atm e ad una temperatura compresa tra 450-500 °C.

L’idrogeno ha la funzione di evitare reazioni indesiderate e facilitare il transfer del gruppo metilico. La miscela prodotta contiene circa il 25% di p-xilene, l’isomero maggiormente richiesto dal mercato per l’ottenimento dei poliesteri.

Se la zeolite viene lavata con acido fosforico e riscaldata energicamente, piccolissime quantità di ossido di fosforo (V) si depositano sulla sua superficie rendendo più piccoli i pori il che limita la diffusione degli isomeri o-xilene e m-xilene che sono tenuti nei pori fino a che non sono convertiti in p-xilene. Tale metodo aumenta la produzione del p-xilene dal 25 al 97%

Avatar

Author: Chimicamo

Share This Post On