Chimica 4 Giugno 2018 3 min

Processo Monsanto: meccanismo

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Il processo Monsanto è un metodo industriale per sintetizzare l’acido acetico a partire da metanolo e monossido di carbonio.
Un metodo analogo fu approntato per la prima volta dalla BASF nel 1960 partendo da metanolo e monossido di carbonio in presenza di un catalizzatore a base di cobalto e ioduro alla temperatura di 300°C e alla pressione di 700 atm.

Fu solo nel 1966 che nella Monsanto utilizzando gli stessi reagenti ma un nuovo catalizzatore a base di rodio e ioduro fu prodotto acido acetico in condizioni più blande ovvero alla temperatura di 150-200°C e alla pressione di 30-60 atm. Il Processo Monsanto è stato il principale metodo industriale per la produzione di acido acetico fino agli anni ’90, quando venne progressivamente sostituito dal Processo Cativa.

Monsanto Acetic Acid Process

La produzione industriale iniziò nel 1970 e la reazione di carbonilazione dell’alcol, che venne denominata Monsanto Acetic Acid Process, può essere schematizzata come:

CH3OH + CO → CH3COOH

Meccanismo

Nel primo stadio della reazione si deve ottenere lo ioduro di metile che è generato in situ dalla reazione tra il metanolo e l’acido iodidrico:

CH3OH + HI → CH3I + H2O

Nel secondo stadio, che costituisce lo stadio lento della reazione,  lo ioduro di metile si addiziona al catalizzatore costituito da un complesso di rodio (I) tramite un’addizione ossidativa con formazione di un complesso ottaedrico in cui il rodio ha numero di ossidazione +3 che presenta, come ulteriori leganti lo iodio e il gruppo metilico.

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Il terzo stadio avviene l’inserimento del gruppo carbonilico tra il gruppo –CH3 e il metallo. Nel quarto stadio si addizione al complesso il monossido di carbonio ed infine tramite una eliminazione riduttiva  siforma il complesso di partenza e lo ioduro di acetile

 

La formazione dell’acido acetico è dovuta ai seguenti processi:

Reazione dello ioduro di acetile con l’acqua

CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

Reazione dello ioduro di acetile con il metanolo:

CH3COI + CH3OH → CH3COOH + CH3I

Il processo Monsanto è particolarmente vantaggioso in quanto i sottoprodotti di reazione sono modesti e la purificazione del prodotto è quindi molto semplice. Il processo utilizza poca energia ed ha un rendimento molto alto, avviene a velocità elevata ed inoltre il catalizzatore utilizzato ha una elevata durata.

Limiti del Processo Monsanto

Sebbene il Processo Monsanto sia un enorme passo avanti rispetto ai metodi precedenti, come l’ossidazione dell’acetaldeide o dell’etanolo, presenta alcune criticità:

-Uso di rodio, un metallo raro e costoso.
-Richiesta di elevate quantità di ioduro per la stabilità del catalizzatore, con problemi di corrosione e smaltimento.
– Formazione di sottoprodotti indesiderati
-Sensibilità del catalizzatore a impurità (come l’acqua e altre sostanze presenti nei reagenti).

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