Priorità dei gruppi funzionali

Prima di indicare la priorità dei gruppi funzionali indispensabile per la denominazione di composti organici contenenti due o più  gruppi funzionali risulta utile indicare i criteri generali delle regole di nomenclatura che possono essere così riassunti:

1) il nome del composto in esame deve essere costruito prendendo come base un composto progenitore, generalmente una serie di radici indicanti il numero di atomi di carbonio costituenti lo scheletro della molecola

2) alla radice costituente il nome base può essere anteposto un prefisso ciclo per indicare un anello. In assenza di tale prefisso il composto è da considerarsi aciclico

3) si fa seguire un suffisso primario, indicante la eventuale insaturazione della catena di atomi di carbonio. Per esempio:

-ano catena idrocarburica satura

-ene catena idrocarburica con un doppio legame

-diene, triene catena idrocarburica con due, tre doppi legami

-ino catena idrocarburica con un triplo legame

4) al nome fin qui costituito si aggiunge un suffisso o prefisso indicante i sostituenti. Se il composto ha un solo gruppo funzionale esso viene indicato con un suffisso tranne nei casi in cui non esistono suffissi come si può vedere in tabella:

 

Prefisso Gruppo funzionale Suffisso
  N+R3, S+R3 -onio (ammonio, solfonio)
Idroperossi- -OOH  
Carbossi- -COOH Acido…-oico
Cloroformil- -COCl -olie cloruro
Carbamoil- -CONH2 -oammide, -carbossiammide*
M (sodio, calcio ecc.) -COOM+ -oato, – carbossilato*
Alchil- -COOR -oato, – carbossilato*
Formil- -CHO -ale
Ciano- -CN -onitrile
Oxo-, cheto- > C=O -one
Idrossi- -OH (R-, Ar-) -olo
Mercapto- -SH (R-, Ar-) -tiolo
Ammino- -NH2  
N-alchilammino- -NHR  
N,N-dialchilammino- -NRR’  
Alcossi- (arilossi-) -OR (-OAr)  
Epossi- >C-C< con ponte di ossigeno  
Alchiltio- (ariltio-) -SR (-SAr)  
Alchilsolfonil- (arilsolfonil-) -SO2R ( -SO2Ar)  
Alchilsolfinil- (arilsolfinil-) -SOR (-SOAr)  
Azo- -N=N-  
Idrazo- -NH-NH- -idrazina
Nitro- -NO2  
Cloro-, bromo- ecc. -Cl, -Br ecc.  

* Viene generalmente usato in quei casi in cui le funzioni carbossiliche (acido, sale, estere, ammide) vengono considerate sostituenti e pertanto al carbonio carbonilico non si assegna il numero 1 nella numerazione del sistema idrocarburico di base ( es. acidocicloesancarbossilico)

Se il composto ha due o più gruppi funzionali ad essi viene assegnato un ordine di priorità in quanto in una molecola solo un gruppo funzionale può essere indicato da suffisso. Se, però la molecola presenta due gruppi funzionali uguali essi possono essere indicati entrambi nel suffisso con i numeri indicanti la posizione nella catena principale come ad esempio 1,3 propandiolo, 1,4 butandiammina.

L’ordine di preferenza viene stabilito nel modo seguente: al primo posto si trovano i gruppi che per la loro natura sono al termine delle catene idrocarburiche per i quali la priorità è:

-COOH > -SO3H >  -SO2NH2 > SO2R > -CONH2 , -CN, -COOR>-CHO

Al di fuori di questi gruppi gli altri vengono considerati sostituenti secondo il seguente elenco delle funzioni in ordine di priorità:

1) acidi carbossilici e derivati nell’ordine:

-COOH, -CO-SH, CS-OH, CS-SH

2) altri acidi:

-SO2-OH, -SeO2-OH, -TeO2-OH, -SO-OH, -S-OH, -PO(OH)2, -AsO(OH)2,= PO-OH, ,= AsO-OH, -P(OH)2, -As(OH)2, =P-OH, =As-OH, – B(OH)2, =B-OH

3) anidridi degli acidi:

-COOCO-, -COSCO-, -COOCS-,

4) esteri secondo la priorità degli acidi:

-COOR, -COSR. –CSOR, -CSSR

5) alogenuri degli acidi (secondo l’ordine della priorità degli acidi e per ogni acido nell’ordine F, Cl, Br, I

6) ammidi secondo l’ordine della priorità degli acidi

7) nitrili: –CN

8) aldeidi: -CHO

9) chetoni: > C=O

10) alcoli, fenoli, tioalcoli, tiofenoli ( R-OH, Ar-OH, R-SH, Ar-SH rispettivamente)

11) idroperossidi: -OOH

12) ammine, idrossilammine: -NH2, -NHR, -NR2 , -NH-OH

13) fosfine, arsine: PR3, P-Ar3 , AsR3, AsAr3,

14) derivati organometallici: R-M, Ar-M

15) eteri, ossidi, perossidi: -O-O-

16) solfuri, solfossidi, solfoni: -S-, -SO-, -SO2

La posizione dei sostituenti deve essere indicata da un numero attribuendo a ciascun atomo della catena idrocarburica un numero e tenendo conto che la numerazione deve essere fatta in modo tale da avere i numeri più bassi possibili per i sostituenti. Nel caso di molecole polifunzionali, occorre prendere come struttura base quella che contiene il maggior numero di gruppi funzionali comprese le insaturazioni, e la struttura base così ottenuta viene numerata in modo da assegnare agli atomi di carbonio portanti le insaturazioni i  vari gruppi funzionali i più bassi numeri possibile. Se sono presenti catene ramificate, contenenti legami multipli e/o gruppi funzionali, tali catene debbono essere numerate separatamente, partendo dal carbonio legato alla catena principale. Inoltre i gruppi che si trovano all’estremità di una catena ( -CHO, -COOH, -COO, -COOR, -CONH2, -CN) vengono presi come inizio della numerazione assegnando al carbonio della funzione il numero 1.

 

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Author: Chimicamo

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