Porpora di anilina

I coloranti sono sostanze chimiche usati in molti settori dell’industria quali quella tessile, nella concia delle pelli , nella tintura del legno, in campo farmaceutico e cosmetico.  I coloranti si suddividono in coloranti propriamente detti che sono in genere composti organici solubili che impartiscono il colore tramite processi di inclusione o di reazione chimica e pigmenti che sono poco solubili in acqua e devono essere dispersi in mezzi leganti che li fissino al supporto.

L’uso dei coloranti si perde nella notte dei tempi contribuendo alla sviluppo delle prime civiltà;  i coloranti erano di origine vegetale ovvero venivano ricavati dalle piante come la robbia o lo zafferano o di origine animale come la porpora di Tiro che si otteneva  da molluschi del genere murex, reperibili nei bassi fondali delle coste del Mediterraneo. La porpora  ha sempre costituito un segno distintivo del potere, un simbolo di ricchezza , comando, potenza e di alto livello sociale.

Fu solo nel 1856 che si ebbe una svolta epocale grazie a William Perkin chimico britannico che a soli 15 anni entrò nel Royal College of Chemistry di Londra e fu allievo di Hofman notissimo chimico che stava studiando la sintesi della chinina per la cura della malaria.

Hofman riteneva infatti che si potesse sintetizzare il chinino C20H24N2O2 a partire dal catrame di carbone partendo da due equivalenti di N-allil toluidina C10H13N e 3 atomi di ossigeno in modo da poter ottenere chinina e acqua.

Quanti hanno dimestichezza con la sintesi organica sanno che una tale reazione avviene con una resa molto bassa ed infatti quando Perkin iniziò una serie di esperimenti si ritrovò un mucchio di catrame.

Nel 1856 a soli 18 anni mentre Hofman era in Germania, Perkin dopo un esperimento lavò la vetreria con alcol e notò che la sostanza che ne veniva estratta aveva un colore viola che poteva essere usata come colorante di tessuti. Dopo aver brevettato la sua scoperta Perkin sfruttò il nuovo prodotto nel campo dell’industria tessile e diventò popolare quando la regina Vittoria indossò un abito di seta tinto con porpora di anilina al Salone Reale del 1862 a Londra.

La porpora di anilina detta malveinamauveina venne ottenuta per ossidazione dell’N-allil toluidina in presenza di acido solforico e di un ossidante.

Le conoscenze della chimica dell’epoca non erano tali da consentire a Perkin di conoscere la struttura chimica del prodotto che aveva sintetizzato ma egli comprese che era costituito da più di un gruppo anilinico.

Solo nel 1994 grazie a tecniche spettroscopiche quali l’U.V. e alla risonanza magnetica nucleare si è scoperto che la sostanza sintetizzata era costituita da 4 tautomeri a cui fu dato il nome di mauveina A, B, C e B2.

mauveina

Nel 2008 sono state scoperte  ulteriori strutture della mauveina fino a un totale di 12

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Author: Chimicamo

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