Porfirine

Quanto più si impara a conoscere la chimica, tanto più spesso si rimane stupiti dai principi della natura. La natura ci impressiona per la sua complessità e precisione e spiega il modo in cui si applica ordinatamente uno stesso concetto di base alle diverse situazioni. La porfirina è uno di quei composti con caratteristiche uniche e peculiari che tuttavia mostra una versatilità e una capacità di giocare un ruolo chiave in molti fenomeni chimici.

Con il termine di porfirine vengono indicati un tipo di composti solubili in acqua contenenti azoto che sono tra i pigmenti biologici tra cui le emoproteiene come la clorofilla presente nei grana dei cloroplasti delle cellule vegetali, l’emoglobina presente nei globuli rossi del sangue dei vertebrati, i citocromi presenti nelle cellule degli organismi aerobi e la catalasi presente in tutti gli esseri viventi a eccezione dei microrganismi anaerobi.

Le porfirine hanno una struttura chimica complessa e sono costituite da quattro anelli di pirrolo legati tra loro tramite ponti metinici –CH=.

porfirina

La molecola è stabilizzata dal carattere aromatico che si estende sull’intera struttura pertanto le porfirine godono di una stabilità elevata e una scarsa reattività, tuttavia è possibile effettuare trasformazioni delle catene laterali che non intaccano il nucleo porfirinico.

I quattro atomi di azoto presenti al centro della molecola possono legarsi a uno ione metallico abitualmente di carica +2 o +3 come il ferro nell’emoglobina, il cobalto nella vitamina B12 e il magnesio nella clorofilla per formare stabili complessi organometallici.

Tutte le porfirine, dette pigmenti della vita, sono costituite da un sistema con un alto grado di coniugazione e assorbono alcune radiazioni della luce bianca riflettendo le rimanenti che si compongono per dare una determinata colorazione che è rossa nel caso dell’emoglobina e della vitamina B12 e verde nel caso della clorofilla.

Le porfirine sono protagoniste di un ampio spettro di funzioni nei sistemi biologici che vanno dal trasferimento di elettroni, trasporto di ossigeno e trasduzione di energia fotosintetica. Il chimico tedesco Alfred E. Treibs isolò per primo metalloporfirine simili alla clorofilla nel petrolio confermandone l’origine biologica.

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Author: Chimicamo

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