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Home Chimica Organica

Policaprolattone

Poliestere biodegradabile utilizzato nelle applicazioni di ingegneria tissutale

di Massimiliano Balzano
16 Marzo 2023
in Chimica Organica
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policaprolattone

policaprolattone

Il policaprolattone (PCL) è un poliestere biodegradabile ampiamente studiato la cui storia risale ai primissimi poliesteri sintetici negli anni '30.

È un poliestere alifatico saturo ed è semicristallino con grado di cristallinità fino al 70% a seconda dei pesi molecolari medi ponderali compresi tra 3000 e 800000 g /mol. L'interesse per questo polimero è aumentato quando si è scoperto che esso è biodegradabile grazie all'azione di funghi e batteri.

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Proprietà del policaprolattone

Le proprietà del polimero dipendono dal suo peso molecolare: quelli a basso peso molecolare sono liquidi viscosi mentre quelli ad alto peso molecolare sono polimeri morbidi e flessibili con basso punto di fusione e bassa temperatura di transizione vetrosa.

Il policaprolattone ad alto peso molecolare ha proprietà meccaniche simili al polietilene avendo una resistenza a trazione di 12–30 Mpa e allungamento a rottura tra il 400 e il 900%.

Ha eccellente solubilità nei comuni solventi organici e capacità di formare miscele polimero-polimero e ciò consente di miscelare il PCL con polimeri a degradazione più rapida per regolare sia le proprietà meccaniche che il tempo di degradazione.

La  sua permeabilità all'ossigeno è paragonabile a quella del polietilene quindi non può essere utilizzato come un buon materiale di  barriera all'ossigeno.

Al contrario, del polietilene, tuttavia, assorbe l'umidità e la sua permeabilità al vapore acqueo è particolarmente elevata a causa dei gruppi di esteri polari nella sua struttura molecolare.

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È incolore e miscibile con una varietà di polimeri.

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Sintesi del policaprolattone

Può essere ottenuto attraverso due modalità:

  • policondensazione dell' acido idrossicarbossilico ovvero l' acido 6-idrossiesanoico
  • polimerizzazione con apertura di anello dell'estere ciclico ε-caprolattone. La reazione avviene con il glicole dietilenico in presenza di stagno(II) 2-etilesanoato quale catalizzatore
Sintesi del policaprolattone

Sintesi del policaprolattone

Il metodo di condensazione diretta dell'acido 6-idrossiesanoico noto come acido 6-idrossicaproico è meno utilizzato, per la sintesi su larga scala di polimeri ad alto peso molecolare, rispetto all'altro. La  polimerizzazione ad apertura dell'anello avviene a catena in cui il terminale di una catena polimerica attacca i monomeri ciclici per formare un polimero più lungo

È possibile utilizzare iniziatori nucleofili anionici, cationici e non ionici

Usi 

Per la sua biodegradabilità e biocompatibilità è usato nelle applicazioni di ingegneria tissutale. È utilizzato nei materiali riassorbibili e per il rilascio controllato dei farmaci

Inoltre è usato come additivo per le resine per migliorarne le proprietà di lavorazione e proprietà quali tenacità, flessibilità e compressione. L'uso più importante del policaprolattone è nella produzione di poliuretani speciali dotati di buona resistenza ad acqua, olio, solventi e cloro

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Tags: Cristallinità dei polimeripoliesteripolietilenepoliuretanitransizione vetrosa

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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