Poliammine: sintesi, proprietà

Le poliammine (PAs) sono composti alifatici contenenti almeno due gruppi amminici e pertanto sono delle basi secondo Brønsted e Lowry. A pH fisiologico i gruppi amminici sono protonati e pertanto in letteratura le poliammine sono spesso indicate come specie cationiche.

L’ottico e naturalista olandese Anton van Leeuwenhoek nel 1678 identificò, con un microscopio rudimentale, sostanze cristalline nel seme umano. I chimici tedeschi Ladenburg and Abel nel 1888 denominarono questi cristalli spermine.

Solo nel 1926 la struttura si indentificò la struttura della spermina contemporaneamente in Inghilterra  e in Germania
Tra le poliammine quelle più note, che hanno un ruolo biologico, sono putrescina, spermidina e spermina. Questi composti svolgono un ruolo cruciale in molti processi cellulari, tra cui proliferazione cellulare , crescita e differenziazione

Il sistema delle poliammine è stato identificato in tutti gli organismi e svolge un ruolo importante in numerose funzioni cellulari essenziali, tra cui crescita, divisione e cascate di segnalazione, nonché risposte allo stress sia a livello cellulare che comportamentale

Sono presenti nei mammiferi e nelle piante e hanno ruoli specifici e in molteplici processi cellulari, tra cui apoptosi, divisione e differenziazione cellulare, proliferazione cellulare, sintesi di DNA e proteine, espressione genica, omeostasi, trasduzione del segnale. Le poliammine sono state coinvolte in molte funzioni fisiologiche, come la crescita e la proliferazione cellulare, l’apoptosi, la sintesi di acidi nucleici e proteine, l’immunità e il controllo della funzione intestinale e dello stato nutrizionale.

A pH fisiologico, i gruppi amminici primari e secondari delle poliammine sono completamente protonati, il che fa sì che putrescina, spermidina e spermina agiscano rispettivamente come cationi bivalenti, trivalenti o tetravalenti . Grazie alla loro natura cationica, le poliammine possono stabilire interazioni elettrostatiche con cariche anioniche presenti in molte macromolecole comuni come fosfolipidi, acidi nucleici e proteine.

Le poliammine  hanno un impatto positivo sulle funzioni cellulari nelle piante, esemplificato dall’aumento della longevità, dal ripristino della memoria fisiologica, dal miglioramento dell’allocazione/segnalazione delle risorse di carbonio e azoto, nonché nello sviluppo delle piante e nelle risposte ad ambienti estremi.

Il lavoro su diversi virus evidenzia un ruolo delle poliammine nei processi virali, tra cui il confezionamento del genoma e l’attività enzimatica virale .

Sintesi delle poliammine

Si formano dalla decarbossilazione degli amminoacidi  amminoacidi arginina, ornitina e metionina.

Nella prima fase dall’arginina si produce ornitina che è quindi decarbossilata per produrre putrescina. Parallelamente alla produzione di putrescina, la metionina è convertita in S-adenosil-L-metionina che è poi decarbossilata e il prodotto utilizzato come donatore di gruppi amminopropilici per putrescina dalla per produrre spermidina.

Putrescina

La putrescina, la cui struttura è rappresentata in figura

La putrescina è il prodotto della decarbossilazione dell’ornitina nei mammiferi, ed è il precursore della spermidina e della spermina. Nelle  cellule vive e sane è ottenuta grazie all’enzima ornitina decarbossilasi. Come le altre poliammine è uno dei fattori di crescita essenziali per la divisione cellulare. È caratterizzata da un odore disgustoso ed è una delle sostanze più puzzolenti

Spermidina

La spermidina, la cui struttura è rappresentata in figura

deriva dalla putrescina ed è coinvolta in molti processi biologici, tra cui la regolazione del potenziale di membrana e l’inibizione dell’ossido nitrico sintasi. Costituisce la molecola di partenza da cui si ottiene la spermina.

Spermina

La spermina, la cui struttura è rappresentata in figura

agisce spesso come fattore di crescita essenziale in alcune specie batteriche. La spermina è associata agli acidi nucleici, in particolare nei virus, e si pensa che ne stabilizzi la struttura elicoidale.

Il danno ossidativo al DNA causato dalle specie reattive dell’ossigeno è un problema contro il quale le cellule devono proteggersi per sopravvivere. La spermina, che si trova normalmente nel nucleo funziona come scavenger di radicali liberi

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