• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
domenica, Gennaio 29, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Polarizzazione del legame

di Chimicamo
17 Dicembre 2022
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
La polarizzazione del legame

polarizzazione del legame

La polarizzazione del legame è dovuta allo spostamento permanente di una coppia di elettroni condivisa in una catena di atomi presenti in una molecola verso più l’atomo o il gruppo più elettronegativo che ha come conseguenza la formazione di un dipolo permanente.

Sommario nascondi
1 Effetto di gruppi elettronattrattori
2 Effetto di gruppi donatori
3 Acidi carbossilici
4 Stabilità dei carbocationi

La nuvola elettronica di un legame σ tra due atomi diversi e quindi aventi diversa elettronegatività è spostata verso l’atomo più elettronegativo.  Ciò provoca una polarizzazione del legame in cui l’atomo più elettronegativo ha una parziale carica negativa δ- mentre l’atomo meno elettronegativo ha una parziale carica δ+.

Un atomo elettronegativo o un gruppo elettronattrattore presente in una catena di atomi, abitualmente atomi di carbonio, attrae a sé elettroni inducendo una parziale carica positiva sull’atomo ad esso legato. Tuttavia tale parziale carica positiva si propaga sugli altri atomi presenti nella catena. Gli elettroni  infatti si spostano nella direzione in cui è legato il gruppo elettronattrattore o l’atomo elettronegativo.

Effetto di gruppi elettronattrattori

La polarizzazione del legame o effetto induttivo indicato con – I è tipico di gruppi elettronattrattori o di atomi elettronegativi. L’effetto induttivo è stato misurato sperimentalmente rispetto all’atomo di idrogeno ottenendosi così questo trend in ordine di effetto –I decrescente:

– NH3+ > – NO2– > -CN > -CHO > CO >  -COOH > F-> Cl > Br > I > -OH > -C6H5 > -H

Effetto di gruppi donatori

Quando un atomo o un gruppo meno elettronegativo dell’idrogeno è legato a una catena di atomi di carbonio esercita l’effetto opposto indicato con +I. Infatti  gli elettroni tendono a spostarsi in direzione opposta al gruppo.

Un esempio di gruppi con effetto induttivo +I è costituito dai gruppi alchilici in cui è presente un carbonio che ha un’elettronegatività di 2.5 legato all’idrogeno che ha elettronegatività 2.1. Il carbonio assume quindi una densità di carica elettrica e quindi viene considerato un donatore di elettroni.

Quanti più gruppi alchilici sono legati a un carbonio tanto più l’effetto è grande. I gruppi alchilici infatti hanno un effetto induttivo +I decrescente che segue questo trend:

(CH3)3C- > (CH3)2CH- > CH3CH2– > -CH3

La forza dell’effetto induttivo dipende, oltre che dall’atomo o dal gruppo legato alla catena anche dalla distanza tra il gruppo sostituente e il gruppo di riferimento.

  Geometria molecolare e polarità delle molecole

Acidi carbossilici

L’effetto induttivo assume una particolare importanza nella forza degli acidi carbossilici: se si confronta l’acidità dell’acido etanoico CH3COOH (pKa = 4.7) con quella dei derivati mono-, di- e tri-clorurati rispettivamente ClCH2COOH (pKa = 2.8) , Cl2CHCOOH (pKa = 1.3) e Cl3CCOOH (pKa = 0.64) si nota  che all’aumentare nel numero degli atomi di cloro presenti sul carbonio in α aumenta l’acidità.

Tale effetto non può essere spiegato da fattori dovuti alla risonanza ma è spiegato dall’effetto induttivo. Un atomo di cloro, infatti, è più elettronegativo rispetto a un atomo di idrogeno. Riesce quindi  ad attrarre a sé densità di carica negativa dall’anione  carbossilato stabilizzandolo.

La presenza di gruppi elettronattrattori aumenta quindi la stabilità della base coniugata e conseguentemente l’acidità aumenta. L’effetto induttivo diminuisce man mano che i gruppi elettronattrattori si trovano a distanza maggiore trovandosi , ad esempio sul carbonio in β, γ ecc.

Stabilità dei carbocationi

All’effetto induttivo si deve inoltre la stabilità relativa dei carbocationi che costituiscono un intermedio in molte reazioni di sintesi. I carbocationi terziari R3C+ in cui il carbonio carico positivamente è legato a tre gruppi alchilici assume densità di carica elettrica da essi. Pertanto è più stabile rispetto a un carbocatione secondario che è legato a due gruppi alchilici che, a sua volta risulta più stabile rispetto a un carbocatione primario legato solo a un gruppo alchilico.

Inoltre nelle reazioni del benzene sostituito l’effetto induttivo unitamente all’effetto di risonanza influenza:

    • la maggiore o minore reattività del benzene sostituito
    • l’orientazione  della posizione del secondo sostituente.

I primi chimici trovarono infatti che le orientazioni relative dei sostituenti nei prodotti di reazione non dipendevano dal tipo di elettrofilo usato, bensì dal tipo di sostituente presente nel derivato benzenico su cui avveniva la sostituzione elettrofila.

In particolare gruppi elettronattrattori come –NO2 con effetto – I disattivano il benzene sostituito a un’ulteriore sostituzione. I gruppi elettrondonatori con effetto +I  come ad esempio il gruppo –NH2 rendono il benzene più reattivo. Bisogna tuttavia tener presente nella previsione dei prodotti di tali reazioni che, in alcuni casi, come negli alogeni, l’effetto induttivo e l’effetto di risonanza risultano contrapposti.

Tags: acidi carbossilicidipolo permanenteelettronattrattorielettrondonatoririsonanzasostituzione elettrofila

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI




electro
Articolo Precedente

Grado di dissociazione e ione in comune

Prossimo Articolo

Guscio dell’uovo: formazione

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Benzoato di sodio

Benzoato di sodio

di Maurizia Gagliano
29 Gennaio 2023
0

Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante...

Plutonio

Plutonio

di Maurizia Gagliano
28 Gennaio 2023
0

Il plutonio è un elemento radioattivo appartenente al blocco f e al 7° Periodo con numero atomico 94 e configurazione...

Curio

Curio

di Maurizia Gagliano
28 Gennaio 2023
0

Il curio è un elemento radioattivo appartenente alla serie degli attinidi che ha numero atomico 96 e simbolo Cm. Appartiene...

Composizione del burro di cacao

Composizione del burro di cacao

di Maurizia Gagliano
25 Gennaio 2023
0

Nella composizione del burro di cacao, presente nel cioccolato fino al 40% e, in particolare nel cioccolato bianco, prevalgono i...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Chimicamo su Rai Tre

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Benzoato di sodio 29 Gennaio 2023
  • Esketamina e depressione 29 Gennaio 2023
  • Rischi del colorante rosso allura 28 Gennaio 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210