Pirrolo: reattività

sostituzione elettrofila

Pertanto la sostituzione in posizione 2 è favorita ed infatti la nitrazione del pirrolo porta all’80% del 2-nitropirrolo e al 20% del 3-nitropirrolo.

Nell’ambito delle reazioni si sostituzione elettrofila, come il benzene, il pirrolo dà luogo alla nitrazione, solfonazione alogenazione, alchilazione e acilazione.

Una tipica reazione del pirrolo è la reazione di Mannich in cui reagisce con un’ammina secondaria e metanale per dare un prodotto di sostituzione elettrofila

sostituzione elettrofila

La reazione del pirrolo detta reazione di Vilsmeier con un’ammide N,N-disostituita porta all’acilazione in posizione 2

sostituzione elettrofila

La reattività del pirrolo alla sostituzione elettrofila è paragonabile a quella dei fenoli e delle aniline. Ad esempio reagisce con lo iodio per dare il tetraidropirrolo; dà reazioni di copulazione con i sali di diazonio e dà reazione di Friedel-Craft con anidride acetica.

Il pirrolo reagisce con le basi forti o con i reattivi di Grignard o con il potassio in solventi inerti e con sodio ammide in ammoniaca per dare sali che possono essere usati per alchilare o acilare l’atomo di azoto.

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Author: Chimicamo

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