Pirrolidina

La pirrolidina è un eterociclo nel cui anello vi sono quattro atomi di carbonio e un atomo di azoto ed è quindi un’ammina secondaria.

pirrolidina

A temperatura ambiente si presenta liquida dall’odore tipico dell’ammoniaca miscibile in acqua e in molti solventi organici.

La struttura dell’anello pirrolidinico si trova in composti sia di origine naturale che sintetica. È presente negli alcaloidi naturali come la nicotina e in alcuni farmaci come la prociclidina. Gli amminoacidi prolina e idrossiprolina contengono al loro interno l’anello pirrolidinico.

 La pirrolidina in cui l’azoto è ibridato sp3 è un’ammina secondaria che mostra elevato basicità essendo la costante di equilibrio Kb dell’ordine di 10-3. Tale basicità è dovuta all’effetto induttivo -I dei due atomi di carbonio adiacenti all’azoto ibridati sp3

 La pirrolidina può essere ottenuta tramite idrogenazione catalitica del pirrolo utilizzando diossido di platino quale catalizzatore
idrogenazione catalitica

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Author: Chimicamo

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