Pirimidina
La pirimidina è un eterociclo aromatico e fa parte, insieme alla piridazina e alla pirazina, delle diazine ovvero dei composti aventi tutti formula C4H4N2.
Le diazine costituiscono infatti un gruppo di composti, isomeri tra loro, costituiti da un anello a sei termini in cui sono presenti 2 atomi di azoto in sostituzione di due atomi di carbonio. La pirimidina, nella fattispecie, presenta i due atomi di carbonio in posizione 1 e 3 ed è infatti detta 1,3 diazina.
La pirimidina è una base azotata e negli acidi nucleici sono presenti tre basi azotate di tipo pirimidinico ovvero citosina, timina e uracile.
Proprietà
La pirimidina è una base debole con una costante di dissociazione Kb dell’ordine di 10-12: nonostante la presenza di due atomi di azoto, essa è essenzialmente monobasica molto più debole della piridina. Rispetto a quest’ultima, infatti, la pirimidina presenta una minore stabilità del catione monoprotonato per l’effetto induttivo e mesomerico dovuto alla presenza del secondo atomo di azoto.
La presenza di due eteroatomi nell’anello benzenico provoca una distribuzione irregolare della densità elettronica e tale fenomeno provoca una notevole influenza in relazione alle proprietà fisiche e alla reattività. La presenza dell’azoto che ha un’elettronegatività maggiore del carbonio provoca un’attrazione degli elettroni presenti all’interno dell’anello e quindi la pirimidina può essere definita come deficiente di elettroni π.
Reazioni
Risulta quindi che la sostituzione elettrofila aromatica risulta essere poco favorita mentre la sostituzione nucleofila aromatica è facilitata.
La pirimidina infatti reagisce infatti con l’idrazina a 130°C per dare il pirazolo.
