Pirimidina

La pirimidina è un eterociclo aromatico e fa parte, insieme alla piridazina e alla pirazina, delle diazine ovvero dei composti aventi tutti formula C4H4N2. Le diazine costituiscono infatti un gruppo di composti, isomeri tra loro, costituiti da un anello a sei termini in cui sono presenti 2 atomi di azoto in sostituzione di due atomi di carbonio. La pirimidina, nella fattispecie, presenta i due atomi di carbonio in posizione 1 e 3 ed è infatti detta 1,3 diazina.

pirimidina

La pirimidina è una base azotata e negli acidi nucleici sono presenti tre basi azotate di tipo pirimidinico ovvero citosina, timina e uracile.

La pirimidina è una base debole con una costante di dissociazione Kb dell’ordine di 10-12: nonostante la presenza di due atomi di azoto, essa è essenzialmente monobasica molto più debole della piridina. Rispetto a quest’ultima, infatti, la pirimidina presenta una minore stabilità del catione monoprotonato per l’effetto induttivo e mesomerico dovuto alla presenza del secondo atomo di azoto.

La presenza di due eteroatomi nell’anello benzenico provoca una distribuzione irregolare della densità elettronica e tale fenomeno provoca una notevole influenza in relazione alle proprietà fisiche e alla reattività. La presenza dell’azoto che ha un’elettronegatività maggiore del carbonio provoca un’attrazione degli elettroni presenti all’interno dell’anello e quindi la pirimidina può essere definita come deficiente di elettroni π. Risulta quindi che la sostituzione elettrofila aromatica risulta essere poco favorita mentre la sostituzione nucleofila aromatica è facilitata.

La pirimidina infatti reagisce infatti con l’idrazina a 130°C per dare il pirazolo.

Le reazioni di sostituzione elettrofila possono avvenire sul carbonio 5 in quanto esso è il meno deficiente di elettroni. Le pirimidine sostituite possono dare reazioni di nitrazione, nitrosazione, solfonazione e formilazione.

In presenza di peracidi la pirimidina dà una ossidazione sull’azoto e, per idrogenazione dà la tatraaidropirimidina.

La sintesi della pirimidina viene fatta a partire dai suoi derivati per rimozione di gruppi funzionali oppure per reazione di ciclizzazione di composti β-dicarbonilici come l’1,3-dichetone con un’ammidina

Il sistema ciclico della pirimidina è presente nella vitamina B1 costituita da un anello tiazolico e di uno pirimidinico uniti tra loro da un gruppo metilenico. Condensato con altri anelli eterociclici il sistema ciclico della pirimidina è presente nella struttura di composti naturali ovvero nei derivati della purina in cui vi sono un anello pirimidinico fuso con un anello di imidazolo e nei derivati della pterina formata dalla fusione di un anello pirimidinico  con uno della pirazina.

Dalla pirimidina derivano farmaci come alcuni sulfamidici, antimalarici, ipnotici e antitiroidei.

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Author: Chimicamo

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