Pirazina

La pirazina è un composto monobasico che dà luogo alla protonazione di un atomo di azoto a causa della presenza del doppietto elettronico solitario in presenza di un acido.

Sintesi

La pirazina può essere ottenuta:

  • Per reazione dell’1,2-etandiammina e ossirano.
  • Dalla condensazione di due composti α-ammino carbossilici in ambiente basico seguita da un’ossidazione in presenza di Hg2Cl2

Reattività

Le reazioni di sostituzione elettrofila, a causa dell’effetto disattivante dei due atomi di azoto avvengono solo in condizioni drastiche. Tuttavia la presenza di un gruppo elettrondonatore in posizione 2 facilita la reazione che pertanto può avvenire in condizioni più blande.

Ad esempio mentre la bromurazione della pirazina deve essere fatta a caldo in presenza di HBr e Br2 con ottenimento della 2-bromopirazina, la 2-amminopirazina in cui è presente il gruppo -NH2 che è un elettrondonatore dà luogo alla formazione, in presenza di Br2 alla 2-ammino, 3,5-dibromopirazina.

Le reazioni di sostituzione nucleofila possono avvenire solo se all’anello è legato un gruppo elettrondonatore come -NH2, -OH, -SH.

La pirazina può dare reazioni di riduzione in presenza di sodio metallico e etanolo per dare la piperazina:

C4N2H2 → C4N2H6

La pirazina è stabile nei confronti di agenti ossidanti ma la presenza di un gruppo alchilico sul carbonio 2 porta alla formazione di un gruppo carbossilico.

Usi

Si trova nell’acido folico nell’anello pteridinico composto eterociclico aromatico derivante dalla fusione di un anello di pirimidina con uno di pirazina

I coloranti correlati alla pirazina mostrano una forte fluorescenza e rivestono interesse in vari campi di applicazione come emettitori per dispositivi di elettroluminescenza

L’unità strutturale della pirazina si trova in molti prodotti naturali. I derivati ​​della pirazina possono anche essere utilizzati come agenti aromatizzanti, agenti profumanti e coloranti. Esistono due importanti tipi di pirazine che vengono utilizzate principalmente nelle industrie delle fragranze aromatiche, in particolare alchil e alcossi pirazine. 

Condividi
Avatar

Author: Chimicamo

Share This Post On