Pirazina

La pirazina ovvero la 1,4-diazina è un composto eterociclico aromatico avente formula C4N2H2 in cui gli atomi di azoto si trovano in posizione para. È un’ammina terziaria ed è una base più debole della piridina.

La pirazina, pur essendo aromatica, non mostra la reattività del benzene sebbene la sua energia di risonanza sia minore.

La pirazina appartiene alla classe delle diazine insieme alla piridazina ovvero 1,2-diazina e alla pirimidina ovvero 1,3-diazina. Questi composti si differenziano solo per la posizione reciproca dei due atomi di azoto e sono quindi isomeri.

Struttura e aromaticità

A causa della struttura simmetrica della molecola il momento dipolare della pirazina è pari a zero.

Nella pirazina sia gli atomi di carbonio che di azoto sono ibridati sp2; due di questi orbitali ibridi si sovrappongono per formare legami σ tra due atomi di carbonio o tra un atomo di carbonio e un atomo di azoto. Il terzo orbitale ibrido di ogni carbonio forma un legame σ con l’idrogeno mentre il terzo orbitale sp2 di ciascun azoto contiene un doppietto elettronico solitario.

Ciascun atomo ha un orbitale p contenente un elettrone perpendicolare al piano della molecola. La sovrapposizione di tali orbitali dà luogo alla formazione di 3 orbitali molecolari di tipo π delocalizzati.

A causa della presenza di due atomi di azoto la densità elettronica sugli atomi di carbonio presenti nella molecola è ridotta.

La pirazina è stabilizzata dalle seguenti strutture limite di risonanza in cui si una carica positiva nelle posizioni 2, 3, 5 e 6

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Author: Chimicamo

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