Piperidina

La piperidina è un eterociclo a sei termini in cui è presente un atomo di azoto e cinque atomi di carbonio avente formula C5H11N

piperidina

ed è quindi un’ammina secondaria.

E’ uno degli eterocicli più semplici e si trova in natura in molti alcaloidi. Fu isolata per la prima volta dalla piperina, alcaloide che si trova nello strato superficiale dei frutti del pepe nero; può essere sintetizzata per idrogenazione della piridina in presenza di solfuro di molibdeno (IV) MoS2 che agisce da catalizzatore:

C5H5N + 3 H2 → C5H10NH

La piperidina è una base più forte dell’ammoniaca e l’equilibrio:

C5H10NH + H2O ⇌ C5H10NH2+ + OH

è regolato da una Kb pari a 1.6 ∙ 10-3.

La piperidina, grazie al doppietto elettronico solitario presente sull’azoto è un buon nucleofilo e reagisce, ad esempio, con lo ione nitrosonio NO+ per dare l’N-nitrosopiperidina sostanza cancerogena secondo la reazione:

C5H10NH + HNO2 → C5H10N-N=O + H2O

La piperidina viene largamente usata nella produzione clandestina ed illecita di fenciclidina (PCP) nota come “polvere d’angelo” sostanza con effetti allucinogeni che è vietata per la sua neurotossicità.

La reazione di un chetone come il cicloesanone con la piperidina in quantità equimolari dà luogo alla formazione di un’enammina. L’aggiunta di p-toluene anidro e bromuro di idrogeno dà luogo alla formazione di un addotto da cui può essere ottenuta la fenciclidina per reazione con un reattivo di Grignard

PCP

Il meccanismo dalla condensazione di un’aldeide o di un chetone con la piperidina avviene in più stadi:

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Author: Chimicamo

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