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Perossido di benzoile- chimicamo

Perossido di benzoile

  |   Chimica, Chimica Organica

Il perossido di benzoile è un perossido organico avente formula C14H10O4 e struttura:

struttura perossido di benzoile

E’ un solido cristallino dal tipico odore di benzaldeide costituito da due gruppi benzoilici legati tra loro da un legame perossidico. Si presenta poco solubile in acqua e in alcol e solubile in cloroformio e etere etilico.

E’ una sostanza largamente utilizzata quale iniziatore radicalico. Se sottoposto a riscaldamento a circa 65°C, infatti, dà luogo a una scissione omolitica del legame perossidico con formazione di due radicali.

radicale

che perdendo CO2 danno luogo alla formazione di due radicali fenilici. La formazione di radicali costituisce la fase di iniziazione di molte reazioni di tipo radicalico.

E’  quindi usato come iniziatore nei processi di polimerizzazione e copolimerizzazione di stirene, resine viniliche e resine acriliche.

Sintesi

E’ sintetizzato a partire dal cloruro di benzoile in presenza di un perossido come il perossido di sodio o il perossido di idrogeno.

sintesi

Usi

E’ utilizzato anche come agente sbiancante dei denti, come decolorante per i capelli e per l’imbianchimento delle farine.

Tuttavia l’uso più diffuso del perossido di benzoile è nel trattamento dell’acne. Esso infatti è dotato di proprietà antimicrobiche verso numerosi batteri, specialmente il Propionibacterium acnes. Questo batterio, che vive nei follicoli pilo-sebacei e sulla cute di tutti gli esseri umani nei pazienti acneici induce processi infiammatori che portano alla formazione di seborrea, comedoni, papule e pustole.

L’acne è sempre stata curata con terapia antibiotica con effetti indesiderati e possibilità, da parte dei batteri, di diventare resistenti ad essi.

Si è quindi diffuso l’uso del perossido di benzoile in combinazione con altri farmaci per la cura dell’acne.

 

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