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Home Chimica

Perossiacidi

di Chimicamo
25 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
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perossiacidi-chimicamo

perossiacidi-chimicamo

I perossiacidi anche detti acidi perossicarbossilici o peracidi sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale –OOH e hanno formula generale R-CO-OOH dove R può essere un gruppo alchilico o un gruppo arilico. Alla categoria dei perossiacidi appartengono anche i perossiacidi inorganici tra cui l’acido di Caro e l’acido perossifosforico.

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Sintesi
3 Reazioni

I perossiacidi organici assumono il nome dell’acido carbossilico con lo stesso numero di atomi di carbonio anteponendo ad esso il prefisso per-.

perossiacido

Proprietà

I perossiacidi sono forti agenti ossidanti e vengono usati principalmente nell’ossidazione degli alcheni a epossidi (reazione di Prilezhaev), dei chetoni a esteri (reazione di Baeyer-Villiger ), delle ammine a ossidi di ammina e dei tioeteri a solfossidi.

I perossiacidi sono molto più deboli rispetto agli acidi carbossilici con lo stesso numero di atomi di carbonio in quanto la forma deprotonata non è stabilizzata per risonanza come accade per gli acidi carbossilici. Ad esempio mentre il pKa dell’acido acetico vale 4.7 quello dell’acido peracetico vale 8.2.

I perossiacidi alifatici hanno odore sgradevole la cui intensità aumenta all’aumentare della lunghezza della catena e irritano la pelle, le mucose.

Sintesi

I perossiacidi sono sintetizzati

a)       per ossidazione dell’acidi carbossilici corrispondente con perossido di idrogeno secondo la reazione:

RCOOH + H2O2 ⇌ R-CO-OOH + H2O

b)      dalla reazione di un alogenuro acilico con  perossido di idrogeno secondo la reazione:

RCOCl + H2O2 ⇌ R-CO-OOH + HCl

Sono generalmente poco stabili; una eccezione è costituita dall’acido m-cloroperossibenzoico che viene usato abitualmente nelle reazioni di sintesi in laboratorio.

Reazioni

I perossiacidi reagiscono con gli alcheni per dare gli epossidi. La reazione è stereospecifica in cis e avviene in modo concertato; il secondo ossigeno del perossiacido che è parzialmente positivo agisce da elettrofilo mentre il doppio legame dell’alchene da nucleofilo

  Legame π

formazione di epossidi

Essi reagiscono con i chetoni per dare gli esteri e con i chetoni ciclici per dare i lattoni secondo la reazione di ossidazione di Baeyer-Villiger

perossiacidi

I perossiacidi reagiscono con le ammine terziarie per dare l’ossido di ammina; il secondo ossigeno del perossiacido che è parzialmente positivo agisce da elettrofilo mentre l’azoto agisce da nucleofilo con formazione di uno ione idrossiammonio e uno ione OH–. Quest’ultimo attacca l’idrogeno legato al gruppo idrossilico dell’azoto e si ottiene l’ossido di ammina

ossido di ammina

Tags: alcheniammineepossidilattoni

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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