Perossiacidi

I perossiacidi anche detti acidi perossicarbossilici o peracidi sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale –OOH e hanno formula generale R-CO-OOH dove R può essere un gruppo alchilico o un gruppo arilico. Alla categoria dei perossiacidi appartengono anche i perossiacidi inorganici tra cui l’acido di Caro e l’acido perossifosforico.

I perossiacidi organici assumono il nome dell’acido carbossilico con lo stesso numero di atomi di carbonio anteponendo ad esso il prefisso per-.

perossiacido

I perossiacidi sono forti agenti ossidanti e vengono usati principalmente nell’ossidazione degli alcheni a epossidi (reazione di Prilezhaev), dei chetoni a esteri (reazione di Baeyer-Villiger ), delle ammine a ossidi di ammina e dei tioeteri a solfossidi.

I perossiacidi sono molto più deboli rispetto agli acidi carbossilici con lo stesso numero di atomi di carbonio in quanto la forma deprotonata non è stabilizzata per risonanza come accade per gli acidi carbossilici. Ad esempio mentre il pKa dell’acido acetico vale 4.7 quello dell’acido peracetico vale 8.2.

I perossiacidi alifatici hanno odore sgradevole la cui intensità aumenta all’aumentare dellla lunghezza della catena e irritano la pelle, le mucose.

I perossiacidi vengono sintetizzati

a)       per ossidazione dell’acidi carbossilici corrispondente con perossido di idrogeno secondo la reazione:

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Author: Chimicamo

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