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Home Chimica

Ozonolisi

di Chimicamo
15 Ottobre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Ozonolisi-chimicamo

Ozonolisi-chimicamo

L’ ozonolisi  di un alchene detta scissione ossidativa  comporta la rottura di entrambi sia del legame σ che del legame π presenti nel doppio legame con formazione di due gruppi carbonilici.

Rispetto alle altre reazioni degli alcheni che portano alla rottura del doppio legame lasciando intatto lo scheletro carbonioso, l’ozonolisi provoca la scissione dei legami carbonio-carbonio con formazione di due frammenti contenenti il gruppo carbonile.

A seconda del numero di gruppi R legati al doppio legame la scissione ossidativa porta alla formazione di aldeidi e/o chetoni. Ad esempio l’ozonolisi del 2 -metil 2-butene porta alla formazione dell’ acetone e dell’ acetaldeide.

 

 

Meccanismo

L’ozono è il reagente in grado di rompere il doppio legame ed è preparato sottoponendo una corrente di ossigeno ad una scarica elettrica.

Il primo stadio consiste nell’addizione elettrofila dell’ozono (O3) che porta alla formazione di un ciclo instabile. Esso è detto molozonuro o molossido in cui il doppio legame π è sostituito da due legami carbonio-ossigeno. Il molozonuro si riarrangia formando un ozonuro come si può vedere in figura:

ozonuro-chimicamo

Nel secondo stadio gli ozonuri sono trattati con un agente riducente come zinco metallico o dimetil solfuro che decompone l’intermedio portando alla formazione di due frammenti.

Ad esempio l’ozonolisi del 2-metil-2-butene porta alla formazione di acetone e acetaldeide

L’ozonolisi di un alchene è una tecnica sfruttata per individuare la posizione del doppio legame in un alchene.

Gli ozonuri come la gran parte dei composti perossidici sono pericolosi per cui sono preparati con le opportune cautele.

Ozonolysis

 

  Processo sol-gel
Tags: meccanismoozonolisiozonuroreazioni degli alcheni

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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