L' ossido di propilene il cui nome I.U.P.A.C. è metilossirano è un eterociclo appartenente al gruppo degli epossidi e pertanto presenta una elevata reattività.
Ha formula CH3CHCH2O e struttura:
Proprietà
È un composto di sintesi che di presenta come un liquido volatile, incolore, infiammabile con un odore caratteristico simile all'etere etilico. Si presenta solubile in acqua e miscibile con acetone, benzene, tetracloruro di carbonio, metanolo e etere etilico.
Ha un atomo di carbonio chirale e quindi si presenta sotto forma di due isomeri ottici.
Il prodotto in commercio è una miscela racemica.
È noto come reagente universale per la sua elevata reattività a causa della tensione di anello sia di tipo angolare che torsionale.
L'ossido di propilene è un eccellente solvente basso bollente che è usato per solubilizzare acetato di cellulosa, nitrocellulosa e sostanze resinose.
Sintesi
L'ossido di propilene è prodotto a partire dal propene secondo due vie sintetiche:
- per ossidazione del propene con un perossido organico o con perossido di idrogeno secondo la reazione:
CH2=CHCH3 + H2O2 → CH3CHCH2O + H2O
Tale reazione presenta lo svantaggio di dare sottoprodotti indesiderati a catena aperta
per reazione del propene con il cloro con formazione di due isomeri: l'1-cloro-2-propanolo e il 2-cloro-1-propanolo:
2 CH2=CHCH3 + Cl2 + H2O → ClCH2CH(OH)CH3 + CH3CH(Cl)CH2OH
Nel secondo stadio della reazione la miscela viene fatta reagire in ambiente basico per dare l'ossido di propilene
Reazioni
L'ossido di propilene dà prevalentemente reazioni di apertura dell'anello.
Reagisce con:
- i reattivi di Grignard per dare alcoli secondari
- un amalgama di sodio e mercurio per dare isopropanolo
- acqua in presenza di acido solforico quale catalizzatore per dare glicole propilenico
- ammoniaca per dare diisopropanolammina
Dà luogo alla formazione di glicole polipropilenico in presenza di idrossido di potassio quale catalizzatore e di un alcol quale iniziatore
Il glicole polipropilenico ottenuto reagisce con un diisocianato in presenza di catalizzatori per dare poliuretani
Usi
L'ossido di propilene è utilizzato come:
- fumigante
- erbicida
- insetticida
- sterilizzante
- additivo alimentare per limitare il deterioramento dovuto alla presenza di microbi
- eccipiente nei sistemi antigelo
- sterilizzante per alimenti confezionati come frutta secca, cacao, spezie e noci
