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Ossido di propilene

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ ossido di propilene il cui nome I.U.P.A.C. è  metilossirano è un eterociclo appartenente al gruppo degli epossidi e pertanto presenta una elevata reattività.

Ha formula CH3CHCH2O e struttura:

Proprietà

È un composto di sintesi che di presenta come un liquido volatile, incolore, infiammabile con un odore caratteristico simile all’etere etilico. Si presenta solubile in acqua e miscibile con acetone, benzene, tetracloruro di carbonio, metanolo e etere etilico.

Ha un atomo di carbonio chirale e quindi si presenta sotto forma di due isomeri ottici.

Il prodotto in commercio è una miscela racemica.

È noto come reagente universale per la sua elevata reattività a causa della tensione di anello sia di tipo angolare che torsionale.

L’ossido di propilene è un eccellente solvente basso bollente che è usato per solubilizzare acetato di cellulosa, nitrocellulosa e sostanze resinose.

Sintesi

L’ossido di propilene è prodotto a partire dal propene secondo due vie sintetiche:

CH2=CHCH3 + H2O2 → CH3CHCH2O + H2O

Tale reazione presenta lo svantaggio di dare sottoprodotti indesiderati a catena aperta

per reazione del propene con il cloro con formazione di due isomeri: l’1-cloro-2-propanolo e il 2-cloro-1-propanolo:

2 CH2=CHCH3 + Cl2 + H2O → ClCH2CH(OH)CH3 + CH3CH(Cl)CH2OH

Nel secondo stadio della reazione la miscela viene fatta reagire in ambiente basico per dare l’ossido di propilene

Reazioni

L’ossido di propilene dà prevalentemente reazioni di apertura dell’anello.

Reagisce con:

Dà luogo alla formazione di glicole polipropilenico in presenza di idrossido di potassio quale catalizzatore e di un alcol quale iniziatore

Il glicole polipropilenico ottenuto reagisce con un diisocianato in presenza di catalizzatori per dare poliuretani

Usi

L’ossido di propilene è utilizzato come:

  • fumigante
  • erbicida
  • insetticida
  • sterilizzante
  • additivo alimentare per limitare il deterioramento dovuto alla presenza di microbi
  • eccipiente nei sistemi antigelo
  • sterilizzante per alimenti confezionati come frutta secca, cacao, spezie e noci