• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
sabato, Marzo 25, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Ossido di etilene

di Chimicamo
29 Ottobre 2022
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
Ossido di etilene- chimicamo

Ossido di etilene- chimicamo

L' ossido di etilene, anche detto ossirano, è un etere ciclico avente formula C2H4O. E' il più semplice degli epossidi essendo costituito da un anello a tre termini in cui sono presenti due atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Si presenta gassoso a temperatura ambiente con odore dolciastro, è infiammabile, mutageno e irritante; per la sua particolare struttura dà reazioni di addizione con conseguente apertura dell'anello. L'ossido di etilene costituisce uno dei più importanti derivati dell'etene.

Produzione:

Il processo maggiormente diffuso per la sintesi dell'ossirano è basato sull'ossidazione dell'etilene con aria e ossigeno in presenza di un catalizzatore a base di argento:

ossido di etilene

La reazione deve essere condotta con un rigoroso controllo della temperatura che deve essere compresa tra 260 e 290 °C per limitare la reazione di combustione:

CH2=CH2 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O

Questo processo, anche se consente di ottenere rese non elevate (∼ 70%) ha preso il sopravvento sulla sintesi che veniva adottata basata sulla clorurazione dell'etilene in soluzione acquosa seguita dall'idrolisi con idrossido di calcio secondo la reazione:

CH2=CH2 +  Cl2  + H2O → ClCH2CH2OH + HCl

2 ClCH2CH2OH + Ca(OH)2 → CaCl2 + 2 H2O + 2 C2H4O (ossido di etilene)

Tale sintesi, pur presentando il vantaggio di rese più elevate (85%) e di non richiedere etilene a elevata purezza, appare più svantaggiosa dell'ossidazione diretta, in quanto il cloro utilizzato in tale reazione presenta costi maggiori.

La produzione di ossido di etilene in laboratorio può essere fatta a partire dal 2-cloroetanolo secondo la reazione di Wurtz:

ClCH2-CH2-OH + NaOH → (CH2CH2)O + NaCl + H2O

L'ossido di etilene reagisce con molti composti dando luogo all'apertura dell'anello: le reazioni con i nucleofili avvengono con meccanismo SN2 sia in soluzione acida in presenza di deboli nucleofili ( acqua, alcol) sia in ambiente alcalino in presenza di nuceofili forti ( OH–, RO–, NH3 ecc) secondo lo schema generale:

LEGGI ANCHE   Acilazione del carbonio

proprietà dell'ossido di etilene

Reattività

A causa dell'alta reattività dell'ossido di etilene si possono verificare numerose reazioni; solo alcune di queste vengono qui menzionate.

ADVERTISEMENTS

1)      Le soluzioni acquose di ossido di etilene sono piuttosto stabili, ma, in presenza di piccole quantità di acido, danno luogo alla rottura dell'anello con conseguente formazione di glicole etilenico secondo la reazione

(CH2CH2)O + H2O → HO-CH2CH2-OH

Se alla soluzione acquosa di ossido di etilene viene aggiunta una base si forma il polietilenglicole:

n (CH2CH2)O + H2O → HO-(-CH2CH2-O)n-H

2)      L'ossido di etilene reagisce con gli alcoli per dare eteri glicolici:

(CH2CH2)O + C2H5OH → HO-CH2CH2-OC2H5

3)      L'ossido di etilene reagisce con le anidridi per dare esteri glicolici:

(CH2CH2)O + (CH3CO)2O → CH3COO-CH2CH2-OCOCH3

particolarmente usati nei detergenti, saponi liquidi e cosmetici

4)      L'ossido di etilene reagisce con ammoniaca per dare una miscela di mono-, di- e tri- etanolammine:

(CH2CH2)O + NH3 → HO-CH2CH2-NH2

2 (CH2CH2)O + NH3 → (HO-CH2CH2)2NH

3 (CH2CH2)O + NH3 → (HO-CH2CH2)3N

La reazione può essere condotta anche in presenza di ammine primarie e secondarie.

5)      L'ossido di etilene reagisce con acidi alogenidrici per formare aloidrine:

(CH2CH2)O + HCl → HO-CH2CH2-Cl

6)      L'ossido di etilene può essere ridotto a etanolo in presenza di un catalizzatore come Ni, Pt o Pd secondo la reazione:

(CH2CH2)O + H2 → C2H5OH

7)      L'ossido di etilene può essere ossidato a acido glicolico in presenza di nitrato di argento

 secondo la reazione:

(CH2CH2)O + O2 → HOCH2COOH

 Dall'ossido di etilene si ottiene principalmente il glicole etilenico prodotto antigelo largamente nei prodotti antigelo.

Ti potrebbe interessare

  • Eteri: reazioni
  • Epossidi: reazioni in ambiente basico
  • Xilene
  • Xantofille
  • Trifenilfosfina
Tags: epossidiglicole etileniconucleofiliossiranoreazione di Wurtz

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Articolo Precedente

Acetilene

Prossimo Articolo

Standardizzazione di una soluzione di tiosolfato. Calcoli

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Fibre di vetro-composizione e proprietà

Fibre di vetro-composizione e proprietà

di Massimiliano Balzano
24 Marzo 2023
0

Le fibre di vetro sono materiali estremamente sottili utilizzate nella produzione di isolanti e tessuti. Nel 1932 lo statunitense Dale...

Ossido di sodio

Ossido di sodio

di Massimiliano Balzano
22 Marzo 2023
0

L’ossido di sodio è un composto ionico con formula Na2O utilizzato nell’industria del vetro e delle ceramiche. È caratterizzato da...

Polimeri rinforzati con fibre

Polimeri rinforzati con fibre

di Massimiliano Balzano
24 Marzo 2023
0

I polimeri rinforzati con fibre (FRP) sono materiali compositi costituiti da fibre resistenti incorporate in una matrice polimerica. Le fibre...

Plastiche modificate

Plastiche modificate

di Massimiliano Balzano
24 Marzo 2023
0

Le plastiche modificate sono materiali plastici a cui sono aggiunti additivi con lo scopo ottenere migliori proprietà e ampliare le...

Visualizza altri articoli

Rispondi Annulla risposta

Ricerca su Chimicamo

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video

Chimicamo su Rai Tre

Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Fibre di vetro-composizione e proprietà 24 Marzo 2023
  • Crema antismagliature fatta in casa 24 Marzo 2023
  • Cortisolo- ormone dello stress 23 Marzo 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210