Ossidazione di Pfitzner-Moffat

Il primo stadio della reazione prevede la protonazione della dicicloesilcarbodiimide che subisce l’attacco del dimetilsolfossido con formazione di un intermedio in cui lo zolfo ha la carica positiva.

Quest’ultimo viene attaccato dal doppietto elettronico solitario presente sull’ossigeno dell’alcol fino alla formazione di un’ilide di alcossisolfonio che riarrangia dando luogo alla formazione di aldeidi e chetoni.

Moffat e Pfitzner

Fu ipotizzato che potessero essere usati, al posto della dicicloesilcarbodiimide, altri elettrofili quali attivatori del dimetilsolfossido e nel 1965 fi proposto l’uso dell’anidride acetica e del pentossido di fosforo (V)

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Author: Chimicamo

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