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Home Chimica

Ossidazione di Corey-Kim

di Chimicamo
19 Ottobre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Ossidazione di Corey-Kim-chimicamo

Ossidazione di Corey-Kim-chimicamo

L’ ossidazione di Corey-Kim è una reazione di ossidazione utilizzata per ottenere aldeidi o chetoni da alcoli primari e secondari.

La reazione prende il nome dallo statunitense Elias James Corey premio Nobel per la Chimica nel 1990 e dal coreano Choung Un Kim.

Un alcol primario o secondario è fatto reagire con la N-clorosuccinimmide, dimetilsolfuro e trietilammina.

L’ossidazione Corey-Kim possiede il vantaggio distintivo rispetto all’ossidazione di Swern di consentire il processo al di sopra di –25 ° C. Tuttavia essa non è  comunemente utilizzata a causa di problemi di selettività nei substrati sensibili alla clorazione da parte della N-clorosuccinimmide

Meccanismo

Nel primo stadio della reazione il dimetilsolfuro è ossidato dalla N-clorosuccinimmide per dare un intermedio noto come reagente di Corey-Kim che ha carattere elettrofilo.

Successivamente esso è attaccato dall’ossigeno presente nell’alcool con formazione di un legame zolfo-ossigeno.

L’addizione della trietilammina porta alla deprotonazione di uno dei gruppi metilici con formazione di uno zwitterione che dà luogo ad una reazione di riarrangiamento per dare il prodotto finale e dimetilsolfuro gassoso

ossidazione di corey-kim
Nelle  condizioni di reazione dell’ossidazione di Corey-Kim gli alcoli allilici e benzilici formano i corrispondenti cloruri allilici e benzilici. Ciò avviene a meno che l’attivazione dell’alcol non sia seguita molto rapidamente dall’aggiunta di trietilammina . Infatti, le condizioni Corey-Kim senza aggiunta di trietilammina sono molto efficienti per la trasformazione di alcoli allilici e benzilici in cloruri in presenza di altri alcoli.

La ricerca si è indirizzata a trovare composti che sostituissero il dimetilsolfuro a causa della sua tossicità. Alcuni gruppi di ricerca hanno usatocon successo  il  dodecil metil solfuro

  Teorema di Nernst ed estensione di Planck
Tags: alcolialdeidichetonielettrofilimeccanismoreazioni di riarrangiamento

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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