Ossidazione di Corey-Kim

L’ossidazione di Corey-Kim è una reazione di ossidazione utilizzata per ottenere aldeidi o chetoni da alcoli primari e secondari.

La reazione prende il nome dallo statunitense Elias James Corey premio Nobel per la Chimica nel 1990 e dal coreano Choung Un Kim.

Un alcol primario o secondario viene fatto reagire con la N-clorosuccinimmide, dimetilsolfuro e trietilammina.

Nel primo stadio della reazione il dimetilsolfuro viene ossidato dalla N-clorosuccinimmide per dare un intermedio noto come reagente di Corey-Kim che ha carattere elettrofilo.

Esso viene attaccato dall’ossigeno presente nell’alcool con formazione di un legame zolfo-ossigeno.

L’addizione della trietilammina porta alla deprotonazione di uno dei gruppi metilici con formazione di uno zwitterione che dà luogo ad una reazione di riarrangiamento per dare il prodotto finale e dimetilsolfuro gassoso

ossidazione di corey-kim

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Author: Chimicamo

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