Ossidazione di Baeyer-Villiger

L’ossidazione di Baeyer-Villiger è una reazione organica in cui un chetone viene ossidato a estere o un chetone ciclico viene ossidato a lattone. L’ossidante che viene utilizzato è un perossido o un perossiacido che viene ridotto a acido carbossilico.

A causa della sua stabilità rispetto agli altri acidi perossicarbossilici viene comunemente usato l’acido m-cloroperossibenzoico noto con il nome di mCPBA.

Il meccanismo della reazione la protonazione dell’ossigeno del gruppo carbonilico da parte dell’acido con formazione di un intermedio stabilizzato per risonanza.  Nel secondo stadio l’anione perossicarbossilato attacca il carbonio del gruppo carbonilico. Successivamente si ha la scissione eterolitica del legame O-O e la migrazione di uno dei carboni prima legati al gruppo carbonilico con formazione dell’estere.

baeyer-villiger

Se il chetone è asimmetrico ovvero presenta due gruppi diversi legati al carbonio carbonilico si formano prodotti diversi a seconda del gruppo che migra, cioè a seconda del gruppo che si lega al nuovo ossigeno inserito.

regioselettività

Tuttavia dei due atomi di carbonio in α al carbonile quello che riesce a stabilizzare meglio una parziale carica positiva, che è quello più sostituito, ha maggior tendenza a migrare.

Pertanto dall’ossidazione dell’etilmetilchetone si forma, come maggior prodotto di reazione l’acetato di etile piuttosto che il propanoato di metile

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Author: Chimicamo

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