Ossidazione di alcoli

CH3CH2OH + [O] →  CH3CHO + H2O (formazione dell’aldeide)

CH3CHO + [O] →  CH3COOH (formazione dell’acido)

Alcoli secondari

Gli alcoli secondari vengono ossidati a chetoni. Ad esempio, scaldando l’alcol secondario 2-propanolo con una soluzione di bicromato di potassio acidificata con acido solforico si forma il propanone secondo la reazione che, scritta in forma semplificata, è la seguente:

CH3-CH (OH)-CH3 + [O] →   CH3COCH3 + H2O

E’ da notare che l’ossidazione di un alcol secondario comporta la rimozione di due atomi di idrogeno dal composto: un atomo di idrogeno viene rimosso dal gruppo -OH e l’altro atomo di idrogeno dal carbonio recante la funzione alcolica.
Quando questi due atomi di idrogeno vengono rimossi, sono sostituiti da un doppio legame tra il carbonio l’ ossigeno con formazione di un gruppo carbonilico.

Alcoli terziari

Gli alcoli terziari non vengono ossidati; l’ossidazione di un alcol primario o secondario comporta infatti  la rimozione di un idrogeno dal gruppo –OH e di un idrogeno dal carbonio a cui è legata la funzione alcolica, mentre gli alcoli terziari non presentano atomi di idrogeno legati alla funzione alcolica e quindi non danno luogo a reazione.

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Author: Chimicamo

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