Ossidazione delle catene laterali

Gli anelli aromatici sono molto resistenti all’ossidazione anche in presenza di forti agenti ossidanti quali il permanganato di potassio o il dicromato di sodio. Si ricordi che con il termine di ossidazione si intende l’aggiunta di ossigeno, la diminuzione di idrogeno o la perdita di elettroni.

Tuttavia se  un anello aromatico presenta un sostituente alchilico come il gruppo metilico, etilico, ecc. tali composti si presentano inaspettatamente suscettibili di ossidazione: facendo reagire, infatti il metilbenzene, più noto con il nome di toluene, in presenza di permanganato di potassio a caldo, si ottiene l’acido benzoico secondo la reazione:

C6H5CH3 → C6H5COOH

ossidazione catene laterali

Tale reazione avviene solo se è presente almeno un idrogeno in posizione benzilica, quindi nel caso in cui il carbonio benzilico sia terziario la reazione non avviene. Quindi, ad esempio il t-butil benzene non dà luogo ad alcuna reazione di ossidazione della catena laterale. Il meccanismo della reazione non è noto, ma si ritiene che poiché è necessario che sia presente almeno un legame C-H si possa formare un intermedio a seguito della rottura di tale legame che  è stabilizzato per risonanza con il gruppo arilico. Si pensa che l’idrogeno benzilico sia rimosso da uno degli ossigeni contenuti nel gruppo MnO4 probabilmente in una reazione di tipo radicalico.

E’ importante notare che l’ottenimento di acido benzoico avviene a prescindere dal numero di atomi di carbonio presenti sulla catena laterale quindi l’ossidazione del n-butil benzene dà, come prodotto l’acido benzoico.

catene laterali

Solo uno degli atomi di carbonio presenti nella catena laterale qiundi rimane legato all’anello aromatico.

Industrialmente l’ossidazione delle catene laterali viene effettuata con aria in presenza di sali di cobalto quali catalizzatori

Avatar

Author: Chimicamo

Share This Post On